[发明专利]用于受控释放活性挥发性羰基化合物的光不稳定性缩醛和缩酮化合物

说明书

本发明涉及一种基于光敏缩醛或缩酮化合物的递送体系，该光敏缩醛或缩酮化合物在暴露于光中时能够以受控的方式从表面向周围释放活性挥发性羰基化合物。该递送体系能够用来释放活性物质诸如调味料、芳香剂、恶臭抵消剂、诱虫剂或驱虫剂。本发明还涉及所述缩醛或缩酮化合物在香料中的用途以及在加香组合物或已加香消费制品中的用途。

技术领域

本发明涉及香料领域。更具体地，本发明涉及基于式(I)的光敏性缩醛或缩酮化合物的递送体系，该光敏性缩醛或缩酮化合物在暴露于光中时能够以受控的方式释放活性挥发性羰基化合物。本发明还涉及所述缩醛或缩酮化合物在香料中的用途以及在加香组合物或已加香消费制品中的用途。

背景技术

调味料和香料以及诱虫剂或驱虫剂都是只能在有限的时间内被感知的挥发性分子。

香水工业对能够在一段时间内同时延长或增强几种香料的混合物的加香作用的组合物或添加剂具有特别的兴趣。特别期望获得太具挥发性或本身具有较差的留香性或者仅以少量沉积在最终应用的表面上的标准香料原材料的持久特性。另外，一些香料成分(特别是醛)不稳定并需要保护以防止在它们在应用之前的缓慢降解。持久的香料对于各种应用是期望的，例如精细或功能性香料或化妆品制剂。纺织品的洗涤和软化是一个特定领域，其中不断寻求使活性物质(特别是加香剂)的效果在洗涤、软化和干燥之后的一段时间内有效。事实上，具有特别适用于这种应用类型的气味的许多物质已知在衣物上缺乏粘滞性，或者在漂洗时不会残留在衣物上，结果是仅仅短暂地而不是非常强烈地体验它们的加香效果。鉴于这种类型的应用在香料行业的重要性，该领域的研究一直在持续，特别是为了寻找解决上述问题的新的且更有效的方案。

作为封装体系的替代物，已经描述了在应用期间或应用之后通过化学反应(使用O₂、光、酶、水(pH)或温度作为释放触发手段)释放活性材料的各种前体化合物。一般而言，由于它们固有的不稳定性，所述前体在存储过程中在应用基料中经常分解并因此在期望的使用之前释放它们的芳香原材料。

在WO 95/16660、WO 97/34986、WO 98/06803和EP 1 285 906中，例如，已经描述了无环缩醛或相关结构，它们能够释放芳香醇和醛的混合物。所述衍生物需要水解条件。从这些体系中，芳香剂以2:1的比例作为预定义的醇和醛的化学计量混合物释放。这种预定义的混合物不一定是本领域技术人员为了享乐的原因而希望这些化合物被递送的比例。此外，直链缩醛和缩酮在水基环境中通常是非常不稳定的，因此它们(至少部分地)在含水消费品中过早水解。另一方面，诸如DE 197 18 537、WO 00/04009、WO 00/38616、WO 2008/011742或IN 2009DE00656中报道的那些环状缩醛或缩酮以及一些相关结构通常太稳定，不能在温和的使用条件下有效地使用，因为它们通常需要相对苛刻的水解条件和/或加热才能裂解。

在温和的反应条件下，通过不基于水解的触发手段而释放芳香醛或酮的稳定的缩醛或缩酮对于实际应用是有利的。特别地，使用(自然)日光作为触发手段对于加香消费制品的目标应用是适合的。使用不透明的包装材料可以容易地储存共轭物，并且一旦沉积在目标表面并暴露于环境日光下，通过光诱导的共价键断裂而缓慢释放活性化合物。

EP 1 262 473报道了1-苯基-2,2-二烷氧基-乙酮作为光敏前体以用于释放芳香醛和酮。前体的光诱导裂解生成不同芳香化合物的预定义混合物。另外，参与共轭物裂解的反应机制产生一系列不同的副产物，从应用的角度这是不适合的。

Org.Lett.,2007,9,1533-1535、J.Org.Chem.,2008,73,6152-6157和J.Org.Chem.,2011,76,2040-2048描述了作为基于5-甲氧基水杨醇的缩醛或缩酮保护的羰基的光不稳定性裂解。优选在存在水的条件下进行光脱保护。在Eur.J.Org.Chem.,2009,2055-2058中，Wang及其同事描述了抗癌剂的光受控释放；然而，这些化合物非常亲水且不挥发。此外，它们被释放到水性环境中并且不旨在沉积和从表面蒸发以赋予它们的益处。