[发明专利]有机化合物、其制造方法、含有其的有机半导体材料及含有其的有机晶体管

说明书

技术领域

本发明涉及二萘并噻吩衍生物、其制造方法、含有其的有机半导体材料、含有其的有机半导体墨及含有其的有机晶体管。

背景技术

以往，将非晶硅、多晶硅作为材料使用的薄膜晶体管(TFT)被广泛用作液晶显示装置、有机EL显示装置等开关元件。但是，由于使用了这些硅材料的晶体管的制作中所使用的CVD装置昂贵，因此大型的晶体管集成电路的制造会导致制造成本增大。另外，由于硅材料在高温下成膜，因此从耐热性的问题出发，使用塑料基板的下一代型柔性显示装置不能展开。为了解决此问题，提出了沟道(半导体层)中使用有机半导体材料代替硅半导体材料的有机晶体管。

通过将有机半导体材料墨化，能够在低温下印刷成膜，因此可期待不需要大规模的制造设备、而且也可以应用于缺乏耐热性的塑料基板、在柔性电子器件中的应用。进而，虽然这些有机半导体材料当初存在“与硅半导体材料相比，半导体特性(迁移率)低，因此晶体管的响应速度变缓慢，难以实用化”这样的问题，但近年来开始开发超过非晶硅的迁移率的材料。

例如，专利文献1中公开了，具有二萘并[2,3-b：2’,3’-f]噻吩并[3,2-b]噻吩骨架的化合物在真空蒸镀膜中显示出4.0cm²/Vs的迁移率；专利文献2～3中公开了，二萘并[2,3‐b：2’,3’-d]噻吩(以下，简记为二萘并噻吩)衍生物在通过边缘铸造法成膜的单晶薄膜中显示出11cm²/Vs这样高的迁移率；非专利文献1中公开了，虽然2,7-二辛基[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩在通过双喷墨法制作的单晶膜中特性的波动大，但显示出最大30cm²/Vs这样高的迁移率；专利文献4中公开了，苯基取代的萘并二硫属化合物显示出0.7cm²/Vs的迁移率；专利文献5～6中公开了，显现高序液晶相的化合物在高序液晶相经由的薄膜中显示出5.7cm²/Vs的迁移率。这样，相继有超过非晶硅的迁移率(0.5cm²/Vs)的显示出半导体特性的有机半导体材料的报告。

这样有机半导体的迁移率虽然提高，但未达到实用化。这是因为，公开的这些迁移率使将基于边缘铸造法、双喷墨法的单晶膜、基于真空蒸镀法的薄膜、基于旋转涂布法的薄膜等通过提供均质的块的成膜法制作的膜用于半导体层而评价的，在整个喷墨法、喷嘴印刷法等实用的印刷法中的、通过墨液滴的滴加(滴铸)和其干燥制作的多晶膜形成的半导体层中，会发生特性的降低。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2012/115236号

专利文献2：国际公开第2013/125599号

专利文献3：日本特开2007-197400号

专利文献4：国际公开第2010/058692号

专利文献5：国际公开第2012/121393号

专利文献6：国际公开第2014/038708号

非专利文献

非专利文献1：Nature、2011年、475卷、364页

发明内容

发明要解决的问题

以往的有机半导体材料由于缺乏在溶剂中的溶解性，因此难以调整墨，因此，在整个印刷中的湿式成膜中存在问题。另外，关于具有溶剂溶解性的材料，也在湿式成膜时产生分子排列的无序、或者一部分结晶化等在均质膜的制作中存在问题，为了得到高的迁移率，需要实用化中有困难的成膜方法、烦杂的后成膜工艺(退火处理等)。

因此，本发明的问题在于，提供在溶剂中的溶解性优异、即使不经由复杂的工艺也容易(即，仅滴加墨液滴、使其干燥)地生产出呈现高迁移率的膜的化合物、及使用其的有机半导体材料，进而，还在于提供能够简便地制作实用的构成的有机晶体管的有机半导体墨。

用于解决问题的方案

本发明人为了实现前述目的，反复认真研究，发现具有特定的取代基位置结构的二萘并噻吩的溶剂溶解性优异，因此具有作为有机半导体墨的适应性，进而，不需要烦杂的处理，即使为简便且实用的湿式成膜法(即，仅“滴加墨液滴、使其干燥”的方法)，也能生产出高迁移率的有机半导体膜，从而完成了本发明。

即，本发明由以下的项目构成。