[发明专利]甲基丙烯酸2－氨基乙酯盐酸盐的制造方法

说明书

本发明提供一种甲基丙烯酸2－氨基乙酯盐酸盐的制造方法，根据一个实施方式，该甲基丙烯酸2－氨基乙酯盐酸盐的制造方法包括使甲基丙烯酸2－氨基乙酯的酮亚胺化合物与水和氯化氢反应而获得包含甲基丙烯酸2－氨基乙酯盐酸盐的混合物的工序(A)，在上述工序(A)中，氯化氢的总量相对于甲基丙烯酸2－氨基乙酯的酮亚胺化合物的总量的比率以当量比计为1.0～1.5的范围，水的总量相对于甲基丙烯酸2－氨基乙酯的酮亚胺化合物的总量的比率以当量比计为1.0～2.0的范围。

技术领域

本发明涉及一种通过使甲基丙烯酸2－氨基乙酯的酮亚胺化合物与水和氯化氢反应而制造甲基丙烯酸2－氨基乙酯盐酸盐的方法。本发明所提供的甲基丙烯酸2－氨基乙酯盐酸盐是作为高分子凝聚剂和凝结剂、纤维处理剂、纸的改性剂和加工剂、涂料、墨水、调色剂、粘合剂、粘接剂、螯合树脂、离子交换树脂、医疗材料、头发护理制品、化妆品、抗菌剂、分散剂、表面处理剂、抗静电剂、润滑油和燃料油的添加剂、抗蚀剂等的原料单体有用的化合物。

背景技术

目前，作为甲基丙烯酸2－氨基乙酯盐的制造方法，提出了各种方法。在专利文献3和7中，利用甲基丙烯酸与吖丙啶生成甲基丙烯酸2 －氨基乙酯，通过使其与浓盐酸或气体盐酸或浓硫酸反应，合成了甲基丙烯酸2－氨基乙酯盐酸盐、或甲基丙烯酸2－氨基乙酯硫酸盐。其中，作为反应的中间体的甲基丙烯酸2－氨基乙酯与甲基丙烯酸形成稳定的盐，一次性成盐的甲基丙烯酸不参与甲基丙烯酸2－氨基乙酯的合成。因此，在完成反应时，必须供给相对于吖丙啶的加入量过剩的甲基丙烯酸。并且，该过剩部分的甲基丙烯酸需要在最终工序的与盐酸或硫酸的盐交换之后回收，带来技术方面和经济方面的不利。

在专利文献4和5中公开了利用单乙醇胺的磺酸盐与甲基丙烯酸的缩合获得固体的甲基丙烯酸2－氨基乙酯磺酸盐的方法，但没有收率的记载。

在专利文献6中，使用2－异丙烯基－2－噁唑啉、水和盐酸合成了甲基丙烯酸氨基乙酯盐酸盐，但该反应的反应速度慢，为了使反应在实用的时间内完成，必然需要大量过剩的水。因此，利用专利文献6 所记载的方法获得的产物为水溶液，为了获得本发明那样的固体的甲基丙烯酸2－氨基乙酯盐酸盐，费用会进一步增加。另外，作为反应基质的2－异丙烯基－2－噁唑啉在合成时花费时间，从该意义上讲，该发明的经济合理性低。

在专利文献8中公开了单乙醇胺的盐酸盐与甲基丙烯酰氯的反应，获得了固体的甲基丙烯酸2－氨基乙酯盐酸盐。

在专利文献9中公开了单乙醇胺的盐酸盐与甲基丙烯酸酐的反应，获得了固体的甲基丙烯酸2－氨基乙酯盐酸盐。

然而，在这些专利文献8或9中，作为原料使用的甲基丙烯酰氯和甲基丙烯酸酐通常操作困难且昂贵，因此，作为以某种程度的生产量为前提的生产工艺的原料是不合适的。

在专利文献1中公开了如下的方法：通过使单乙醇胺和甲基异丁基酮反应而获得的席夫氏碱与甲基丙烯酸甲酯或者丙烯酸甲酯反应，合成甲基丙烯酸2－氨基乙酯甲基异丁基酮亚胺或者丙烯酸2－氨基乙酯甲基异丁基酮亚胺，将该化合物溶解于水中后，在0～5℃进行冷却并添加磷酸或者乙酸水溶液。另外，在专利文献2中公开了在25℃向甲基丙烯酸2－氨基乙酯甲基乙基酮亚胺中添加盐酸水溶液的方法，但在该方法中，难以以固体形式更高收率地分离作为目标化合物的甲基丙烯酸2－氨基乙酯盐酸盐。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利第3,037,969号说明书

专利文献2：日本专利第4031150号公报

专利文献3：美国专利第3,336,358号说明书

专利文献4：美国专利第4,176,232号说明书

专利文献5：美国专利第4,194,052号说明书

专利文献6：美国专利第4,500,728号说明书