[发明专利]二氨基二环己基甲烷的异构化方法

说明书

本发明的课题在于，不必经过复杂的多步工序，简便且高活性地实现作为工业上重要化合物的二氨基二环己基甲烷的异构化反应。一种二氨基二环己基甲烷的异构化方法，其具备如下异构化工序：在下述通式(1)所示的亚胺化合物、与选自由碱金属、含碱金属化合物、碱土金属、含碱土金属化合物组成的组中的1种以上的化合物的存在下，使二氨基二环己基甲烷异构化。(下述通式(1)中，R¹和R²各自独立地表示选自由氢原子、取代或未取代的烃基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基氧基和酰基组成的组中的一价基团(R¹和R²任选相互键合而形成环)，R³表示选自由氢原子、取代或未取代的烃基组成的组中的n价基团，n表示1～10的整数。)

技术领域

本发明涉及二氨基二环己基甲烷的异构化方法。

背景技术

二氨基二环己基甲烷是作为环氧固化剂和聚氨酯等的原料而使用的工业上重要的化合物。二氨基二环己基甲烷存在有源自环己烷环的顺式-顺式体、顺式-反式体、反式-反式体这3种异构体。已知使用二氨基二环己基甲烷的聚合物根据异构体比而物性发生变化。

例如，对于由将二氨基二环己基甲烷异氰酸酯化而得到的二异氰酸根合二环己基甲烷而成的聚氨酯，反式-反式结构的含量越多，机械强度越优异(专利文献1)。

出于这样的理由，控制二氨基二环己基甲烷的异构体比是极其重要的。作为控制二氨基二环己基甲烷的异构体比的方法，提出了各种方法。

例如，作为异构体比的控制法，示出了如下方法：通过调整作为二氨基二环己基甲烷前体的双氨基苯基甲烷的氢化条件，从而控制所得二氨基二环己基甲烷的异构体比(专利文献2、专利文献3、专利文献4、专利文献5)。

另外，作为二氨基二环己基甲烷的异构化方法，示出了如下方法：使二氨基二环己基甲烷与2摩尔等量的醛反应而形成二亚胺，使二亚胺体异构化后进行水解，使二氨基二环己基甲烷异构化(专利文献1、专利文献6)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平7-188128号公报

专利文献2：日本特公昭55-15464号公报

专利文献3：日本特开2002-348267号公报

专利文献4：日本特开平4-247056号公报

专利文献5：日本特开平6-306019号公报

专利文献6：日本特公昭55-40572号公报

发明内容

发明要解决的问题

然而，专利文献1、专利文献2、专利文献3、专利文献4和专利文献5中记载的方法是利用反应来控制异构体比的，对于异构化完全没有记载。另外，专利文献1和专利文献6中记载的方法中，为了回收二氨基二环己基甲烷而需要水解，而且需要回收、再利用醛，因此，工业上不容易实施。

因此，期望能够容易实施二氨基二环己基甲烷的异构化反应的方法。

本发明是鉴于上述课题而作出的，其目的在于，提供：不必经过复杂的多步工序，能够简便且高活性地实现作为工业上重要化合物的二氨基二环己基甲烷的异构化反应的二氨基二环己基甲烷的异构化方法。

用于解决问题的方案

本发明人等为了解决上述问题进行了深入研究。其结果发现：如果为具备规定的异构化工序的异构化方法则可以解决上述课题，至此完成了本发明。

即，本发明如以下所述。