[发明专利]环己二胺的异构化方法

说明书

本发明提供能够简便且高活性地实现环己二胺的异构化反应而无需经过高压反应、复杂的多阶段工序的环己二胺的异构化方法。该异构化方法具有异构化工序：将环己二胺在下述式(1)所示的化合物、和选自由碱金属、含碱金属的化合物、碱土金属、和含碱土金属的化合物组成的组中的1种以上的存在下异构化。上述式中，R¹和R²各自独立地表示选自由氢原子、取代或未取代的烃基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、和酰基组成的组中的1价基团(R¹和R²任选相互键合而形成环)，R³表示选自由氢原子、和取代或未取代的烃基组成的组中的n价基团，n表示1～10的整数。

技术领域

本发明涉及环己二胺的异构化方法。

背景技术

环己二胺是用作环氧固化剂和聚氨酯等的原料的工业上重要的化合物。环己二胺存在来自环己烷环的顺式体和反式体的2种异构体。

由反式体的1,4-环己二胺得到的反式-1,4-双异氰酸酯基环己烷作为聚氨酯材料是特别有用的，另外，顺式体的1,4-环己二胺作为液态化环氧树脂用的固化剂是特别有用的。

基于这些理由，控制环己二胺的异构体比极其重要。作为控制环己二胺的异构体比的方法，提出了各种的方法。

例如，作为异构体比的控制法，公开了将1,4-环己二胺在贵金属催化剂存在下且在高温、高压条件下进行异构化的方法(专利文献1、专利文献2)。

另外，公开了将对苯二胺核氢化，通过析晶等将反式体从得到的1,4-环己二胺的顺式体和反式体的混合物分离，将富含顺式体的滤液在异构化工序中回收的方法(专利文献1、专利文献3)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利第3,657,345号说明书

专利文献2：日本特开2015-13833号公报

专利文献3：日本特开2008-74754号公报

发明内容

发明要解决的问题

然而，专利文献1和2中记载的方法使用昂贵的贵金属催化剂，另外，形成高压条件而在工业上实施并不容易。另外，专利文献1和3记载的方法也需要顺式体的异构化在高压条件下进行。

因此，期望可以容易地实施环己二胺的异构化反应的方法。

本发明是鉴于上述课题而完成的，目的在于提供一种环己二胺的异构化方法，所述方法能够简便且高活性地实现作为工业上重要的化合物的环己二胺的异构化反应，而无需经过高压反应、复杂的多阶段工序。

用于解决问题的方案

本发明人等为了解决上述问题进行了深入研究。其结果，发现只要是具有规定异构化工序的异构化方法就可以解决上述课题，从而完成了本发明。

即，本发明如下。

[1]一种环己二胺的异构化方法，其具有异构化工序：将环己二胺在下述通式(1)所示的亚胺化合物、和选自由碱金属、含碱金属的化合物、碱土金属、和含碱土金属的化合物组成的组中的1种以上的存在下异构化。