[发明专利]有机化合物、有机半导体材料、有机薄膜及制造方法、有机半导体组合物、有机半导体装置有效

专利信息
申请号: 201680017582.1 申请日: 2016-03-23
公开(公告)号: CN107360720B 公开(公告)日: 2019-08-02
发明(设计)人: 滨田雅裕;品村祥司;贞光雄一 申请(专利权)人: 日本化药株式会社
主分类号: C07D495/04 分类号: C07D495/04;H01L51/30;H01L51/40;H01L51/46;H01L21/336;H01L29/786;H01L51/05
代理公司: 隆天知识产权代理有限公司 72003 代理人: 李英艳;张永康
地址: 日本*** 国省代码: 日本;JP
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摘要:
搜索关键词: 有机化合物 有机 半导体材料 薄膜 制造 方法 有机半导体 组合 装置
【说明书】:

本发明的课题提供室温下有机溶剂溶解性、溶液保存稳定性及耐热性优异的有机化合物、含有该有机化合物的有机半导体材料、使用该有机半导体材料并通过室温印刷制程获得的有机薄膜、及含有该有机薄膜而成的具有高移动率和耐热性的有机半导体装置。本发明提供一种下述式(A)所示的有机化合物及含有该有机化合物的有机半导体材料。(式中,R1及R2的任一者表示烷基、具有烷基的芳香族烃基或具有烷基的杂环基,另一者表示脂肪族烃基、芳香族烃基或杂环基。但排除R1及R2两者皆表示烷基的情形。)。

技术领域

本发明涉及有机化合物(缩合多环芳香族化合物)、含有该有机化合物的有机半导体材料、有机薄膜及其制造方法、有机半导体组合物、以及有机半导体装置。

背景技术

有机电子装置具有可挠性等特征,故近年来备受瞩目。作为有机电子装置的一例可举例如有机EL元件、有机太阳能电池元件、有机光电转换元件及有机晶体管元件等,该等有机电子装置可通过印刷制程(溶液制程)而形成,故可在短时间内以低成本制作,备受期待。

要以印刷制程形成有机电子装置,含有有机半导体化合物的有机半导体材料需可溶于溶剂,将有机半导体材料溶液进行涂布/印刷并干燥溶剂,由此可形成半导体薄膜。迄今为止,所探讨的可溶性低分子半导体材料是含有硫或硒原子的缩合多环芳香族化合物,也尝试研究在苯并二噻吩(BDT)系化合物、苯并噻吩并苯并噻吩(BTBT)系化合物及二萘并二噻吩(DNTT)系化合物等的分子长轴导入烷链而使其可溶化(专利文献1-3、非专利文献1-4)。使用BTBT的烷基衍生物时,在印刷制程中具有形成半导体薄膜的充分有机溶剂溶解度,但因相对于烷链长的缩合环数相对较少,因此在低温中容易引起相转移,而存在有机电子装置的耐热性劣化的问题。另一方面,使用增加缩合环数的DNTT的烷基衍生物时,虽然可改善有机电子装置的耐热性,但在印刷制程中形成半导体薄膜用的有机溶剂溶解性不足。因此需要开发一种有机半导体材料(有机半导体化合物),即使增加缩合环数也具有可适用于印刷制程的充分溶解性,且所得有机电子装置具有高耐热性。

最近,提出有一种具备苯并噻吩并萘并噻吩(BTNT)骨架的有机半导体材料,该骨架具有介于BTBT与DNTT中间的缩合环数(专利文献4-5)。

但是,专利文献4着眼于提升有机晶体管的移动率、开/关比及保存稳定性,且仅例示有机晶体管的特性,该晶体管通过将具有BTNT骨架的化合物的氯仿溶液涂布于80℃的基板上的印刷制程而得。另外,专利文献5着眼于提升薄膜半导体的载体移动率及电流调变特性,该薄膜半导体是在溶液相中以约未满50℃的温度处理而得,且仅例示有机晶体管的特性,该有机晶体管是将维持在室温或其附近(<40℃)的具有BTNT骨架的化合物溶液以旋转涂布而获得。专利文献4及5皆未具体记载有关具有BTNT骨架的化合物在室温中的溶解性,也未提及有关具有BTNT骨架的化合物溶液的保存稳定性。另外,专利文献4及5中并未提及有关可承受制造有机电子装置时的步骤的充分耐热性。

先前技术文献

专利文献

专利文献1:日本特开2008-258592号公报;

专利文献2:国际公开2008/047896;

专利文献3:国际公开2010/098372;

专利文献4:日本特开2010-34450号公报;

专利文献5:日本特表2014-531435号公报。

非专利文献

非专利文献1:Chemistry Letters,2008,Vol.37,No.3,p.284-285;

非专利文献2:Journal of the American Chemical Society,2007,Vol.129,Issue51,p.15732-15733;

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