[发明专利]呋喃化合物的制造方法和糠醛组合物

说明书

本发明的目的在于提供一种工业上有利的呋喃化合物的制造方法，其能够由糠醛化合物以高选择率高效地得到呋喃化合物。本发明涉及一种呋喃化合物的制造方法，其中，将作为原料的含有糠醛化合物的糠醛组合物供给到反应器中，在催化剂的存在下通过脱羰基化反应得到作为生成物的呋喃化合物时，该糠醛组合物中的糠醛二聚体浓度为1000重量ppm以下，且该糠醛组合物中的过氧化值为0.01mEq/kg以上1.0mEq/kg以下。

技术领域

本发明涉及通过脱羰基化反应由糠醛化合物生成呋喃化合物的呋喃化合物的制造方法。

背景技术

以往开发出了通过发酵由生物质资源制造例如乙醇、琥珀酸、1,4-丁二醇等化学品的方法。在使用不可食用的生物质资源的情况下，由半纤维素等生成的糠醛化合物成为妨碍发酵的成分。因此，以往将糠醛化合物作为杂质除去，但从生物质资源的有效利用这一观点出发，要求一种由糠醛类(其由半纤维素类生成)也可制造化学品的技术。

一直以来对于由生物质资源提取糠醛化合物的技术进行了研究。糠醛化合物作为呋喃树脂等的原料也在工业上进行制造。作为其他化学品，例如认为其可作为用于由糠醛化合物制造呋喃化合物(四氢呋喃)的原料使用。但是，对于作为用于制造呋喃树脂的原料使用的糠醛化合物来说，在这些化学品的制造中要求更高纯度的糠醛化合物。

以往已知有在催化剂的存在下通过对糠醛进行脱羰基化反应来制造呋喃的方法(例如专利文献1)。另外，在专利文献2中，作为将糠醛稳定地转化为呋喃、高效地制造呋喃的方法，例如公开了下述方法：在通过气相流通反应由糠醛制造呋喃时，通过蒸馏、吸附分离等预先除去粗糠醛中的引起催化剂活性降低的杂质(具体地说，硫分等)，得到酸值为一定值以下的原料糠醛，将其供于脱羰基反应工序中。

另外，在由糠醛制造呋喃时，作为预先对原料糠醛进行精制的方法，在专利文献3中公开了预先实施碱处理，之后进行蒸馏精制的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2009-149634号公报

专利文献2：日本特开2009-132656号公报

专利文献3：日本特开2014-12663号公报

发明内容

发明所要解决的课题

利用专利文献3中公开的糠醛的精制方法能够得到杂质降低的适于呋喃化合物的制造的糠醛组合物，但即使是利用该方法精制得到的纯度较高的糠醛组合物，脱羰基化反应中使用的催化剂的催化剂活性也会降低，糠醛组合物中的糠醛化合物的转化率和所得到的呋喃化合物的收率也不足。

本发明是鉴于上述课题而进行的，其目的在于提供一种工业上有利的呋喃化合物的制造方法，其中，在通过脱羰基化反应由含有糠醛化合物的糠醛组合物得到呋喃化合物时，能够以高转化率进行糠醛化合物的脱羰基化反应，并且能够以高选择率高效地得到目的呋喃化合物。

解决课题的手段

本发明人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，利用专利文献3等中记载的糠醛的精制时，存在有几种无法充分除去的物质。并且发现，这些物质的存在与将该糠醛作为呋喃化合物的原料使用时的基于脱羰基反应的糠醛的转化率以及目的呋喃化合物的选择率相关。作为该物质，为糠醛组合物中的糠醛二聚体与过氧化物，发现通过将该糠醛二聚体的浓度和过氧化值控制在一定值，能够解决上述课题，从而完成了本发明。

即，本发明的要点在于以下的[1]～[6]。

[1]一种呋喃化合物的制造方法，其中，将作为原料的含有糠醛化合物的糠醛组合物供给到反应器中，在催化剂的存在下通过脱羰基化反应得到作为生成物的呋喃化合物时，该糠醛组合物中的糠醛二聚体浓度为1000重量ppm以下，且该糠醛组合物中的过氧化值为0.01mEq/kg以上0.90mEq/kg以下。