[发明专利]1-环丙基乙胺或其酸加成盐的制造方法

说明书

本发明涉及1‑环丙基乙胺或其酸加成盐的制造方法。本发明提供制造高纯度1‑环丙基乙胺或其酸加成盐的方法，包括：使环丙基甲基甲酮、氨和氢气在担载在无机氧化物上的镍催化剂的存在下、在醇类和/或醚类中发生反应。

技术领域

本发明涉及作为医药或农药的中间体有用的1-环丙基乙胺或其酸加成盐的制造方法。

背景技术

作为1-环丙基乙胺之类具有环烷基的脂肪胺类的制造方法，已经知道了例如，使环丙基甲基甲酮(又名：环丙基乙酮，乙酰环丙烷，环丙基甲基酮)和氨在雷尼镍催化剂下发生反应来制造1-环丙基乙胺的方法(非专利文献1)，但雷尼镍活性化方法复杂，有自燃的可能性，其收率也不充分。此外还知道，使用Leuckart反应从环戊基甲基甲酮制造1-环戊基乙基胺的方法(非专利文献2)，但该方法是高温下的反应，废弃物也多，这些在工业制造方面都成为问题。

作为使用担载在无机氧化物上的镍催化剂进行的还原方法，例如、专利文献1中记载了从(3-氧代丁基)苯类制造对应的胺的方法。但是，还不知道将其用于环丙基甲基甲酮的还原的例子。

现有技术文献

专利文献

专利文献1:日本特开昭63-258444

非专利文献

非专利文献1:Zhurnal Organicheskoi Khimii(1976),12,8,1827-1828

非专利文献2:Journal of the American Chemical Society(1954),76,4564-4567

发明内容

发明要解决的课题

1-环丙基乙胺或其酸加成盐作为医药农药的制造用中间体有用，一直以来追求能够以工业上简便且高效、爱护环境的方法更经济地制造它们。使用雷尼镍催化剂获得1-环丙基乙胺的制法是已经知道的，但通常雷尼镍需要使用碱进行活性化前处理，如果干燥，则容易着火，所以该制法作为工业制法不是令人满意的。

此外，环丙基容易通过过渡金属配合物而开环，这时通常已知的。因此存在以下课题：如果使具有环丙基的化合物在过渡金属配合物的存在下发生反应，则会生成副产物开环体，该副产物和目标物的分离不容易。

本发明的目的是提供能够通过简便且高效、爱护环境的方法制造高纯度1-环丙基乙胺或其酸加成盐的方法。

解决课题的手段

本发明为了解决上述课题而进行研究，结果认识到，在一定的条件下能够制造高纯度1-环丙基乙胺，从而完成本发明。

即本发明涉及使环丙基甲基甲酮、氨和氢气在担载在无机氧化物上的镍催化剂的存在下、在醇类和/或醚类中反应来制造1-环丙基乙胺的方法，进而涉及通过使由该方法制造出的1-环丙基乙胺和酸在溶剂中反应，来制造1-环丙基乙胺的酸加成盐的方法。

发明效果

通过本发明的制造方法能够以简便且高效、爱护环境的方法制造高纯度的1-环丙基乙胺和其酸加成盐。

具体实施方式

本发明中1-环丙基乙胺可以通过下述那样，使环丙基甲基甲酮和氨在担载在无机氧化物上的镍催化剂的存在下反应而制造。再者，1-环丙基乙胺存在光学异构体(R体和S体)，这里包括各异构体和异构体混合物这两种情况。

作为氨，可以适宜性地使用氨醇溶液、氨水溶液、液氨或氨气。作为氨醇溶液中的醇，可以列举出甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等。在使用氨醇溶液的情况，也可以兼作为溶剂使用。