[发明专利]用于合成具有氧化腈官能团的分子的方法

说明书

技术领域

本发明涉及相联含氮分子的领域，所述相联含氮分子包含的至少一个单元使相联含氮分子能够通过非共价键联接在一起或与填料联接，并且包含能够与含不饱和度的聚合物反应以与所述聚合物形成共价键的官能团。

更具体地，本发明涉及带有氧化腈官能团和咪唑烷基的分子。

还更具体地，本申请涉及用于合成这样的分子的方法。

背景技术

在该工业领域中，经常使用聚合物与填料的混合物。为了使这样的混合物表现出良好的性质，不断寻求用以改进填料在聚合物内的分散的方法。用于实现该结果的方法之一是使用能够在聚合物和填料之间建立相互作用的偶联剂。

包含含氮偶极的用于将聚合物与填料偶联的试剂描述于公开号为US7186845B2和JP2008208163的文献中。

这些文献描述了通过额外包含杂环的含氮偶极化合物对包含二烯单元的聚合物进行改性，所述杂环本身包含氮原子和氧和/或硫原子。

更特别地，所述化合物是带有恶唑啉或噻唑啉官能团的硝酮，例如(2-恶唑基)苯基-N-甲基硝酮。

当二烯聚合物与这样的化合物反应时，由其得到的聚合物将带有恶唑啉环或噻唑啉环。

存在于聚合物上的这些环易于转而与混合于聚合物的填料(例如炭黑或二氧化硅)中的表面官能团反应。该反应因打开了恶唑啉或噻唑啉环而引起在由偶联剂改性的聚合物与填料之间的共价键的建立。这是因为，如在文献US7186845B2中所描述，恶唑啉和/或噻唑啉环在亲核体的存在下易于打开，所述亲核体例如可存在于填料的表面。

尽管如此，在制备包含由用于与填料偶联的试剂所改性的这些聚合物的混合物的过程中，这样的共价键的建立仍然存在缺点。特别地，在聚合物与填料之间过早建立的这些共价键的存在使得这些混合物在非交联状态下为高粘性的，这使得橡胶基制剂在交联(硫化)之前的所有操作都很困难，特别是组分的混合物的制备，以及它们的成形。这些缺点对工业生产量具有很大的影响。

因此，希望提供未表现出上述缺点的新型分子，亦即在与聚合物反应并与填料混合后能够不与填料形成共价键，从而不会引起混合物粘度的过度增加的分子。

因此，专利申请WO 2012/007684涉及包含通过至少一个并优选一个间隔基团Sp连接在一起的至少一个基团Q和至少一个基团A的化合物，其中：

-Q包含含至少一个并优选一个氮原子的偶极；

-A包含含至少一个氮原子的相联基团；

-Sp为在Q与A之间形成键的原子或一组原子。

当由上述限定的化合物接枝的聚合物与填料混合时，它与填料仅形成不稳定的键，这使得可以提供良好的聚合物-填料相互作用，有利于聚合物的最终性质，但没有可由过度强烈的聚合物-填料相互作用引起的缺点。

这样的化合物的例子为2-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙氧基]苯甲腈氧化物：

该化合物能够由水杨醛和1-(2-氯乙基)咪唑烷-2-酮制得。

在第一阶段中，1-(2-氯乙基)咪唑烷-2-酮由1-(2-羟乙基)咪唑烷-2-酮获得，所述1-(2-羟乙基)咪唑烷-2-酮与在二氯甲烷中的亚硫酰氯反应。

在第二阶段中，2-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙氧基]苯甲醛由1-(2-氯乙基)咪唑烷-2-酮获得，所述1-(2-氯乙基)咪唑烷-2-酮在碳酸钾的存在下与在二甲基甲酰胺(DMF)中的水杨醛反应。

在第三阶段中，2-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙氧基]苯甲醛肟通过2-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙氧基]苯甲醛与在乙醇中的羟胺反应而获得。

最后，在第四阶段中，2-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙氧基]苯甲腈氧化物通过2-[2-(2-氧代咪唑烷-1-基)乙氧基]苯甲醛肟与在二氯甲烷中的次氯酸钠反应而获得。

由此，上述方法包括相对较多的阶段。阶段的增加对用于合成所期望的化合物的方法的总产率有影响，还对相关的资本成本和生产成本也有影响。此外，对合成带有氧化腈官能团的分子的另一个关注点是使用在制备方法中的溶剂的数量和量最小化，以便于处理流出物并降低相关的资本和生产成本，并且当然不影响所述分子的产率或纯度。

发明内容

本发明的目的是提供能够解决所有上述问题的方案。

根据本发明，用于合成式(I)的化合物的方法：

其中：

-X表示氧原子或硫原子或NH基团，优选氧原子；