[发明专利]光学活性含氟烷基环氧乙烷的工业制造方法有效
申请号: | 201680037402.6 | 申请日: | 2016-06-24 |
公开(公告)号: | CN107709566B | 公开(公告)日: | 2021-06-08 |
发明(设计)人: | 西井哲郎;山口亚由美;大塚隆史;泽井直己 | 申请(专利权)人: | 中央硝子株式会社 |
主分类号: | C12P7/04 | 分类号: | C12P7/04;C07B53/00;C07C29/143;C07C31/34;C07D301/26;C07D303/08;C12R1/645;C12R1/72 |
代理公司: | 北京林达刘知识产权代理事务所(普通合伙) 11277 | 代理人: | 刘新宇;李茂家 |
地址: | 日本*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 光学 活性 烷基 环氧乙烷 工业 制造 方法 | ||
[课题]提供光学活性含氟烷基环氧乙烷的工业制造方法。[解决方案]通过使具有不对称还原含氟烷基氯甲基酮的活性的微生物或具有该活性的酶与该含氟烷基氯甲基酮作用,从而可以以高的光学纯度且收率良好地制造光学活性含氟烷基氯甲醇。接着,通过使该醇与碱作用,可以得到含氟烷基环氧乙烷。本发明的制造方法容易在工业上实施。
技术领域
本发明涉及光学活性含氟烷基环氧乙烷的工业制造方法。
背景技术
光学活性含氟烷基环氧乙烷作为各种医药农药中间体是重要的化合物。作为光学活性2-三氟甲基环氧乙烷的制造方法,非专利文献1中,公开了使用微生物的1,1,1-三氟丙烯的基于不对称氧化的方法,非专利文献2中,公开了消旋体的2-三氟甲基环氧乙烷的基于动力学光学拆分的方法,非专利文献3中,公开了将3-溴-1,1,1-三氟-2-丙酮用不对称还原剂进行不对称还原,使所得光学活性1-溴-3,3,3-三氟异丙醇与碱作用并进行闭环的方法,非专利文献4中,公开了使用光学拆分剂,得到光学活性3,3,3-三氟乳酸,经过利用对取代基的保护基的保护、脱保护和酯化等多级工序,使所得磺酸酯与碱作用的方法,专利文献1中,公开了将光学活性3,3,3-三氟-1,2-丙二醇通过重结晶提高光学纯度,衍生为光学活性1-氯-3,3,3-三氟异丙醇后,使碱作用而闭环的方法。
另一方面,本发明人等在专利文献2中,还公开了由光学活性3,3,3-三氟乳酸衍生光学活性3,3,3-三氟-1,2-丙二醇,经过环状硫酸酯体,转化为卤代醇体,衍生为光学活性2-三氟甲基环氧乙烷的方法。
另外,对于光学活性2-单氟甲基环氧乙烷,非专利文献2中公开了,消旋体的2-单氟甲基环氧乙烷的基于动力学光学拆分的方法。
另一方面,对于光学活性2-二氟甲基环氧乙烷,迄今未知合成例。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平6-247953号公报
专利文献2:日本特开2006-328011号公报
非专利文献
非专利文献1:Chirality in Industry,Wiley,New York,1992
非专利文献2:S.E.Schaus,B.D.Brandes,J.F.Larrow,M.Tokunaga,.B.Hansen,A.E.Gould,M.E.Furrow,and E.N.Jacobsen,Journal of the American ChemicalSociety,2002,124,1307-1315
非专利文献3:P.V.Ramachandran,B.Gong,H.C.Brown,J.Org.Chem,1995,60,41-46
非专利文献4:C.von dem Bussche-Hunnefeld,C.Cescato,D.Seebach,Chem.Ber.,1992,125,2795-2802
发明内容
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