[发明专利]五氟硫基吡啶

说明书

本发明提供一种在吡啶环的3位和4位具有SF₅基的吡啶化合物。一种五氟硫基吡啶，其以通式(d)表示：(式中，SF₅基键合在吡啶环的3位或4位中的任一者上，且R²键合在另一者上，R¹、R²、R³、R⁴独立地为氢原子、卤素原子、具有1～18个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6～30个碳原子的取代或未取代的芳基、硝基、氰基、具有1～18个碳原子的取代或未取代的烷烃磺酰基、具有6～30个碳的取代或未取代的芳烃磺酰基、具有1～18个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6～30个碳原子的取代或未取代的芳氧基、具有1～18个碳原子的酰氧基、具有1～18个碳原子的取代或未取代的烷烃磺酰氧基、具有6～30个碳原子的取代或未取代的芳烃磺酰氧基、具有2～18个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、具有7～30个碳原子的取代或未取代的芳氧基羰基、具有2～18个碳原子的取代氨基甲酰基、具有1～18个碳原子的取代氨基、氨基、叠氮基、具有7～30个碳原子的取代或未取代的芳烷基氧基、具有7～30个碳原子的取代或未取代的芳烷基硫醚基、或SF₅基)。

技术领域

本发明涉及五氟硫基吡啶及其制造方法。

背景技术

五氟硫基(以下SF₅基)是用于设计功能性有机分子的吸电子性且脂溶性的取代基。因此，含SF₅基的化合物在液晶分子或低分子医农药品分子的开发中是重要的，近年来其合成方法的开发正在进展(非专利文献1)。特别是SF₅基向医药或农药等生理活性物质中经常使用的吡啶环中的导入是重要的，但由于作为中间体的三氟硫基吡啶及卤代四氟硫基吡啶不稳定，所以其合成困难。作为向吡啶环中导入SF₅基的方法，提出了以下方法：以二硫化物化合物作为起始原料，紧接着利用氯气的氧化进行利用氟化银的卤素交换反应，从而合成在吡啶环的2位具有SF₅基的化合物(非专利文献2)。然而，在吡啶环的3位或4位导入SF₅基的实践性的方法还未被开发。虽然有通过使用了AgF₂的吡啶基二硫化物的氟化而能够在吡啶环的3位导入SF₅基的报道(专利文献1)，但是只不过是所谓的一行记载，在该文献中没有示出NMR等化合物数据或实施例。此外，虽然有在吡啶环的3位导入有SF₅基的生理活性化合物组的报告(专利文献2～5)，但是同样地只不过是一行记载，没有示出化合物数据或实施例。

在吡啶环的4位具有SF₅基的化合物、及吡啶环中在3位或4位具有氯四氟硫基(以下SF₄Cl基)的化合物还没有被报道。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开1994/022817

专利文献2：美国专利第5739326号说明书

专利文献3：美国专利第6531501号说明书

专利文献4：国际公开2011/105506

专利文献5：国际公开2014/119674

非专利文献

非专利文献1：Chem.Rev.2015,115,1130.

非专利文献2：Angew.Chem.Int.Ed.2015,54,280.

发明内容

发明所要解决的问题