[发明专利]化合物

说明书

式(I)的化合物，其中，独立地，R₁选自H和甲基；R₂选自H和甲基；R₃选自H、甲基和乙基；R₄选自H、甲基和乙基；或R₃和R₄一起形成环，其中n为1或2。所述化合物具有突厥酮分子的特征性的期望的气味品质，但没有其皮肤致敏作用的缺陷。

本公开涉及化学化合物、其制备方法及其在香料中的用途。

作为甲位突厥酮(Damascone alpha^TM)、乙位突厥酮(Damascone beta^TM)、丁位突厥酮(Damascone delta^TM)和突厥烯酮(Damascenone^TM) 商购的化合物(2E)-1-(2’,6’,6’-三甲基环己-2’-烯-1’-基)丁-2-烯-1-酮、 (2E)-1-(2’,6’,6’-三甲基环己-1’-烯-1’-基)丁-2-烯-1-酮、(2E)-1-(2’,6’,6’- 三甲基环己-3’-烯-1’-基)丁-2-烯-1-酮和(2E)-1-(2’,6’,6’-三甲基环己 -1’,3’-二烯-1’-基)丁-2-烯-1-酮

是非常理想的香料材料，尤其是其中果香或花香香型是期望的。例如，它们描述在美国专利4,198,309和4,226,892中。

然而，这些材料已被证明是特别强效的皮肤致敏剂，并且这严重限制了它们的用途，显著地限制了它们在精细香料和消费品香料配方中的有用性。

现在令人惊讶地发现某些具有2-甲基取代基和位置C(3’)＝C(4’) 上的双键的类似化合物可以递送相同的期望的天然复合果香-花香干果气味，但是具有降低的皮肤致敏性或在某些情况下无皮肤致敏性。因此，提供了式I的化合物

其中独立地：

R¹选自H和甲基；

R²选自H和甲基；

R³选自H、甲基和乙基；

R⁴选自H、甲基和乙基；

或R³和R⁴一起形成环，其中n为1或2。

特别重要的是如下事实：中心环己烯基环在3’位具有双键，因为只有在该位置上所得化合物的气味不受2-甲基基团妨碍，2-甲基基团主要负责阻断侧链上的烯酮子结构的致敏可能性。现有技术，例如 US4,226,892描述了在1’位或2’位上具有单个双键或在1’和3’位上具有两个共轭双键的环。令人惊讶地发现，在3’位上使用单个双键允许引入2-甲基基团，在该组合中，2-甲基基团有效地去除已知分子的致敏可能性，同时保持乃至改善它们的期望的气味品质。

在一个具体的实施方案中，R⁴选自甲基和乙基。这些化合物具有缺乏Cyprisate^TM(1,4-二甲基环己烷甲酸甲酯)香调的较少的粗糙感和较少的药草香的果香-花香气味品质，由此提供更接近于突厥酮 (Damascone^TM)化合物的更期望的果香-花香香型，而且也没有其皮肤致敏问题。

因此，还提供了给香料用品提供果香-花香香料香型与降低的皮肤致敏性的方法，所述方法包括向香料用品中添加式I的化合物的基料。