[发明专利](甲基)丙烯酰基末端聚异丁烯系聚合物的制造方法

说明书

本发明的课题在于提供一种透明性优异的(甲基)丙烯酰基末端聚异丁烯系聚合物的制造方法，其能够容易地除去制造中使用的副原料，减少精制工序的负荷和废弃物量。该(甲基)丙烯酰基末端聚异丁烯系聚合物的制造方法的特征在于，具备：工序1，将异丁烯单体在路易斯酸催化剂共存下聚合，得到卤素末端聚异丁烯系聚合物(B)；工序2，在路易斯酸催化剂共存下使具有卤素基团和苯氧基的化合物(C)与上述卤素末端聚异丁烯系聚合物(B)反应，在一定条件下得到卤代苯氧基烷基末端聚异丁烯系聚合物化合物(D)；工序3，使丙烯酸系化合物(E)与上述卤代苯氧基烷基末端聚异丁烯系聚合物化合物(D)反应而得到(甲基)丙烯酰基末端聚异丁烯系聚合物(A)。

技术领域

本发明涉及使用路易斯酸催化剂的(甲基)丙烯酰基末端聚异丁烯系聚合物的制造方法。更详细而言，涉及透明性优异的(甲基)丙烯酰基末端聚异丁烯系聚合物的制造方法。

背景技术

利用UV(紫外线)、EB(电子束)等活性能量射线使树脂交联的技术广为人知，用其代替以往的以热进行触发的固化反应的情况日益增加。

与热固化技术相比，活性能量射线固化技术除了能够实现固化过程中的脱溶剂化、节能化、省空间化之外，一般来说还具有如下优点：活性能量射线固化能够在短时间内使反应完结，因此提高生产率，而且对复杂的形状的基材也能够均匀地进行光照射，因此容易实现高功能化。因而，活性能量射线固化技术，例如在油墨、涂料、粘合剂、密封剂、电气·电子用途的精密部件、造型物等用途中得到了应用。

作为上述领域中的对树脂要求的主要特性，可举出耐久性、耐热性、耐候性、耐水性、水汽透过性等，而作为兼具这样的特征的树脂的一个例子，可举出在聚异丁烯末端具有作为光交联性基团的(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯系聚合物。

作为与具有(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯系聚合物相关的技术，例如，近年来报道有专利文献1和2。其中，不仅公开了能够以一锅法简便地得到在末端具有(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯系树脂，还公开了先制造在末端具有卤素基团的聚异丁烯系聚合物，将其与丙烯酸或者甲基丙烯酸反应而在末端引入(甲基)丙烯酰基的技术。

然而，该文献中仅阐述了一般的制法，实际上并没有公开工业上生产异丁烯系聚合物所需的具体的制造例。而且，关于使用丙烯酸或者甲基丙烯酸以外的化合物的制造法没有特别阐述，尚有研究的余地。

现有技术文献

专利文献

专利文献1:WO2013/047314号公报

专利文献2:日本特开2013－216782号公报

发明内容

通常，聚异丁烯系聚合物是无色透明的，但如果制造中使用的路易斯酸催化剂的残渣残留在树脂则将成为着色、浑浊的原因，进而，有可能引起光固化性组合物的固化不良。因此，优选应该充分除去制造中使用的副原料和副生成物，得到的聚合物是无色透明。

另一方面，像现有文献中记载的那样，通过以使用甲醇的再沉淀反复精制，从而有可能得到无色透明的聚合物，但甲醇的毒性高，是剧毒物，因此不容易处理，很难说该方法在工业生产中是简便的。

即，具有(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯系聚合物的制法中，依然迫切需要开发一种操作容易、生产率高、安全、环境负荷低、废弃物少、能得到透明性优异的树脂的方法。

本发明的课题在于提供一种透明性优异的(甲基)丙烯酰基末端聚异丁烯系聚合物的制造方法，其中，制造所使用的副原料的除去容易，可减少精制工序的负荷和废弃物量。

本发明人为了实现上述目的而进行深入研究，结果发现基于特定的路易斯酸催化剂量制造卤素末端聚异丁烯，接着将卤素基团转化为(甲基)丙烯酰基末端的方法，能够解决上述课题，从而完成了本发明。

即，本发明如下。