[发明专利]烯酮衍生物的制造方法

说明书

本发明的目的在于提供减少了磷化合物的消耗量及向环境中的磷化合物的排放量的烯酮衍生物的制造方法。本发明的烯酮衍生物的制造方法包括：通过在反应器内在含磷催化剂的存在下进行乙酸的热分解反应而生成包含烯酮的热分解气体的工序(i)，将上述热分解气体冷却而分离为包含烯酮的气体成分和包含磷化合物(a)的冷凝液的工序(ii)，使上述烯酮与其它有机化合物反应而生成烯酮衍生物的工序(iii)，其中，上述工序(i)包括在将上述包含磷化合物(a)的冷凝液或其浓缩液供给至上述反应器内的同时进行上述热分解反应。

技术领域

本发明涉及烯酮衍生物的制造方法。

背景技术

就乙酸酐的制造方法而言，一般是首先使用磷酸三乙酯脱水催化剂将乙酸热分解而制造烯酮(I)，然后使得到的烯酮与乙酸反应而制造乙酸酐(II)。此外，在专利文献1中记载了将磷酸三乙酯用作催化剂而在减压下使乙酸热分解来制造烯酮的方法，并且记载了使通过热分解而生成的气体冷却，并在该过程中使水、未反应乙酸及乙酸酐冷凝。在专利文献2中，记载了将磷酸二铵用作催化剂。在专利文献3中，记载了将磷酸用作催化剂。

已广泛实施了将上述那样的各种磷化合物作为催化剂，通过乙酸的热分解制造烯酮，并由该烯酮制造作为烯酮衍生物的乙酸酐的方法，对于在将通过热分解生成的热分解气体冷却的过程中通过冷凝所得到的包含水、未反应乙酸及乙酸酐等的冷凝液的处理也进行了各种研究。作为对包含未反应乙酸及乙酸酐等的冷凝液的处理，研究了将该未反应乙酸及乙酸酐有效地回收及利用。进而，由于在该冷凝液中也包含各种磷化合物，因此从减少环境负担的观点出发，研究了在将各种磷化合物以废水形式从备排出时，减少其排放量。

作为回收冷凝液中的乙酸、乙酸酐的方法，可列举以下方法。作为回收乙酸的方法，在专利文献2中记载了将包含乙酸及乙酸酐的冷凝液供给至酯化反应器，使冷凝液中的乙酸与醇反应而形成为乙酸酯的方法。其次，作为回收乙酸酐的方法，在专利文献4中记载了将含有乙酸酐及乙酸的水溶液与选自疏水性有机溶剂、酮类或酯类中的一种或两种以上溶剂进行接触的方法。

另外，作为减少将冷凝液中的各种磷化合物以废水形式排出时的向环境的排放量的方法，有活性污泥处理、凝聚沉淀处理等方法。在专利文献5中，作为将乙酸酐的制造工艺中的废水中包含的磷化合物减少及除去的方法，记载了添加多元金属盐来调整pH水平而进行沉淀除去的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利第4455439号说明书

专利文献2：日本专利第5390770号公报

专利文献3：日本特表2001-513522号公报

专利文献4：日本特公平06-080023号公报

专利文献5：日本特表2014-0527905号公报

发明内容

发明要解决的问题

如上所述，列举了作为在烯酮的制造中使用的催化剂而使用各种磷化合物的方法，但这些方法均是回收冷凝液中的乙酸、乙酸酐等有机化合物，而冷凝液中的磷化合物被从制造工艺的体系内除去。另外，作为其除去方法，在回收了冷凝液中的有机化合物之后，在进行活性污泥处理、凝聚沉淀处理等而将残余的废水中包含的磷化合物除去之后，确认磷浓度而将该废水废弃。

这样的包含磷化合物的废水处理耗费成本，并且在磷化合物中，特别是对于有机磷化合物，由于通过生物降解处理、凝聚沉淀处理也难以将其分解除去，因此磷化合物的除去量存在极限。另外，磷化合物在将来也可能枯竭。因此，在任意方法中均追求减少磷化合物的消耗量而进行有效地利用，而减少了磷化合物的排放量的对环境负担较小的烯酮及烯酮衍生物的制造方法则变得必要。本发明的目的在于提供减少了磷化合物的消耗量及磷化合物向环境中的排放量的烯酮衍生物的制造方法。

解决问题的方法