[发明专利]一种多环芳烃化合物、合成方法及用途有效
申请号: | 201710033935.3 | 申请日: | 2017-01-18 |
公开(公告)号: | CN106866348B | 公开(公告)日: | 2018-12-18 |
发明(设计)人: | 余刘柱;施敏 | 申请(专利权)人: | 中国科学院上海有机化学研究所 |
主分类号: | C07C15/38 | 分类号: | C07C15/38;C07C1/207;C07D333/50;C07C17/358;C07C25/22;C07C41/32;C07C43/20;C07D295/033;A61P35/00;A61P31/04 |
代理公司: | 上海一平知识产权代理有限公司 31266 | 代理人: | 崔佳佳;马莉华 |
地址: | 200032 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 芳烃 化合物 合成 方法 用途 | ||
本发明涉及一种多环芳烃化合物、合成方法及应用,该化合物具有如下结构式的苯并蒽衍生物:本发明不仅合成方法简便,而且该化合物可以用于制备抗癌抗菌的药物。
技术领域
本发明涉及一种多环芳烃、合成方法以及用途,系使用多取代的3-芳基-2-萘乙醛在路易斯酸In(OTf)3催化作用下发生傅克关环/脱水过程合成多环芳烃(PAHs)的新方法。
背景技术
多环芳烃(PAHs)在石油工业中广泛存在和应用,而且是很多药物分子的基本骨架。但是由于合成具有高度官能团化以及稠环的多环化合物的方法一直有限,因此受到有机化学家的广泛关注。具有苯并蒽结构的化合物(见下图)一般广泛应用于光学材料以及电子器件中,许多经过修饰的多环芳烃也可以用来
作为半导体材料。更为重要的是,多环芳烃还可以用作潜在的抗癌抗菌药物[(a)Watson,M.D.;A.;Müllen,K.Chem.Rev.2001,101,1267.(b)Anthony,J.E.Chem.Rev.2006,106,5028.(c)Wu,J.;Pisula,W.;Müllen,K.Chem.Rev.2007,107,718.(d)Anthony,J.E.Angew.Chem.Int.Ed.2008,47,452.(d)Feng,X.;Pisula,W.;Müllen,K.Pure Appl.Chem.2009,81,2203;(e)Zhang,H.;Wu,D.;Hua,S.;Liu,H.;Yin,J.Curr.Org.Chem.2012,16,2124.(f)Kuninobu,Y.;Tatsuzaki,T.;Mastuki,T.;Takai,K.J.Org.Chem.2011,76,7005.(g)Segawa,Y.;Stephan,D.W.Chem.Commun.2012,48,11963.(h)Pérez,D.;D.;Guitián,E.Eur.J.Org.Chem.2013,5981.(i)Yu,J.;Yan,H.;Zhu,C.Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,1143.(j)Dorel,R.;McGonigal,P.R.;Echavarren,A.M.Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,11120.]。其中,当上述多环芳烃具有其他可以进一步官能团化的基团,这类化合物尤其受到人们的关注,因为此类化合物可以进一步转化成更为复杂的多环芳烃,也可以定向向一些具有药物或者生物活性的多环芳烃分子转化。苯并蒽作为其中的一种多环芳烃,也有重要的药学价值,比如以下2种化合物就具有抗癌活性[(a)Y.Zheng,C.Evelyn,WO 2016077793,2016.(b)J.N.Varghese,R.J.Simpson,R.L.Moritz,M.Lou,H.Ji,K.M.Branson,B.J.Smith,WO 2003025017,2003]。
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