[发明专利]一种6’ - 取代苯并咪唑 - 5 - 取代甲基吲哚衍生物及其制备和应用有效
申请号: | 201710039007.8 | 申请日: | 2017-01-18 |
公开(公告)号: | CN106749319B | 公开(公告)日: | 2019-02-26 |
发明(设计)人: | 陈志龙;鲍晓璐;朱伟波;吴卓;严懿嘉;唐鹤生;王力;虞鑫海;朱智甲;徐永芬 | 申请(专利权)人: | 东华大学;陈志龙 |
主分类号: | C07D498/00 | 分类号: | C07D498/00;C07D498/04;A61K31/437;A61K31/423;A61P9/12;A61P9/10;A61P25/06 |
代理公司: | 上海泰能知识产权代理事务所 31233 | 代理人: | 黄志达 |
地址: | 201620 上海市*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 苯并咪唑 甲基 吲哚 衍生物 及其 制备 应用 | ||
1.一种6’-取代苯并咪唑-5-取代甲基吲哚衍生物,其特征在于:结构式为:
R1为乙基、正丙基、正丁基;X为C或N;Y为C或N;
其中,当X为C时,R3为H、甲基;当X为N时,R3为无取代;
当Y为C时,R2为H、甲基,当Y为N时,R2为无取代;其中X、Y不同为N。
2.根据权利要求1所述的一种6’-取代苯并咪唑-5-取代甲基吲哚衍生物,其特征在于:所述6’-取代苯并咪唑-5-取代甲基吲哚衍生物为:
2-{5-{[2-乙基-4-甲基-6-(苯并[d]噁唑-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基]甲基}-1H-吲哚-1-基}苯甲酸;
2-{5-{[2-丙基-4-甲基-6-(苯并[d]噁唑-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基]甲基}-1H-吲哚-1-基}苯甲酸;
2-{5-{[2-丁基-4-甲基-6-(苯并[d]噁唑-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基]甲基}-1H-吲哚-1-基}苯甲酸;
2-{5-{[2-乙基-4-甲基-6-(4-甲基苯并[d]噁唑)-2-基]-1H-苯并[d]咪唑-1-基]甲基}-1H-吲哚-1-基}苯甲酸;
2-{5-{[2-丙基-4-甲基-6-(4-甲基苯并[d]噁唑)-2-基]-1H-苯并[d]咪唑-1-基]甲基}-1H-吲哚-1-基}苯甲酸;
2-{5-{[2-丁基-4-甲基-6-(4-甲基苯并[d]噁唑)-2-基]-1H-苯并[d]咪唑-1-基]甲基}-1H-吲哚-1-基}苯甲酸;
2-{5-{[2-乙基-4-甲基-6-(噁唑并[4,5-b]吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基]甲基}-1H-吲哚-1-基}苯甲酸;
2-{5-{[2-丙基-4-甲基-6-(噁唑并[4,5-b]吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基]甲基}-1H-吲哚-1-基}苯甲酸;
2-{5-{[2-丁基-4-甲基-6-(噁唑并[4,5-b]吡啶-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基]甲基}-1H-吲哚-1-基}苯甲酸。
3.一种如权利要求1-2任一所述的6’-取代苯并咪唑-5-取代甲基吲哚衍生物的制备方法,包括:
(1)苯并咪唑-6-羧酸化合物与邻氨基芳环酚化合物发生缩合反应而得到6-取代苯并咪唑化合物;其中苯并咪唑-6-羧酸化合物为邻氨基芳环酚化合物为6-取代苯并咪唑化合物为
(2)6-取代苯并咪唑化合物在碱性条件下与化合物在有机溶剂中发生反应,反应完全后,补加碱溶液,水解得到6’-取代苯并咪唑-5-取代甲基吲哚衍生物。
4.根据权利要求3所述的一种6’-取代苯并咪唑-5-取代甲基吲哚衍生物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所用有机溶剂为多聚磷酸溶液。
5.根据权利要求3所述的一种6’-取代苯并咪唑-5-取代甲基吲哚衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中缩合反应温度为130–160℃,反应时间10-15小时。
6.根据权利要求3所述的一种6’-取代苯并咪唑-5-取代甲基吲哚衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中碱性条件中的碱为:碳酸钾、碳酸钠、碳酸锂、碳酸氢钾、碳酸氢钠、三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、醋酸钠、醋酸钾、磷酸钾、磷酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、钠氢、甲醇钾、甲醇钠、乙醇钾、乙醇钠、正丙醇钾、正丙醇钠、异丙醇钾、异丙醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠中的一种或几种;有机溶剂为1,4-二氧六环、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、正己烷、环己烷、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰三胺、四氯化碳、丙酮、苯、氯苯、2-甲基四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、乙醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二正丁醚中的一种或几种。
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