[发明专利]基于苯基苯并咪唑单极热激发延迟荧光主体、电子传输材料的制备方法及应用有效
申请号: | 201710050236.X | 申请日: | 2017-01-23 |
公开(公告)号: | CN106831864B | 公开(公告)日: | 2019-04-19 |
发明(设计)人: | 许辉;孙明志;韩春苗 | 申请(专利权)人: | 黑龙江大学 |
主分类号: | C07F9/6506 | 分类号: | C07F9/6506;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54;H01L51/56 |
代理公司: | 哈尔滨市文洋专利代理事务所(普通合伙) 23210 | 代理人: | 何强 |
地址: | 150080 黑龙*** | 国省代码: | 黑龙江;23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 苯基 苯并咪唑 单极 激发 延迟 荧光 主体 电子 传输 材料 制备 方法 应用 | ||
1.基于苯基苯并咪唑单极热激发延迟荧光主体电子传输材料,其特征在于该材料以苯基苯并咪唑为母体,苯基苯并咪唑为xdPBITPO、dxPBITPO或ddPBIQPO:
xdPBITPO分子结构式为
dxPBITPO分子结构式为
ddPBIQPO分子结构式为
苯基苯并咪唑为xdPBITPO、单膦氧修饰苯基对位,双膦氧修饰N-苯基,化合物为pdPBITPO,其结构式为
苯基苯并咪唑为xdPBITPO、单膦氧修饰苯基间位,双膦氧修饰N-苯基,化合物为mdPBITPO,其结构式为
苯基苯并咪唑为xdPBITPO、单膦氧修饰苯基邻位,双膦氧修饰N-苯基,化合物为odPBITPO,其结构式为
苯基苯并咪唑为dxPBITPO、双膦氧修饰苯基,单膦氧修饰N-苯基对位,化合物为dpPBITPO,其结构式为
苯基苯并咪唑为dxPBITPO、双膦氧修饰苯基,单膦氧修饰N-苯基间位,化合物为dmPBITPO,其结构式为
苯基苯并咪唑为ddPBIQPO、苯基苯并咪唑两侧均为双膦氧修饰,化合物为ddPBIQPO,其结构式为
2.权利要求1所述基于苯基苯并咪唑单极热激发延迟荧光主体电子传输材料的制备方法,其特征在于基于苯基苯并咪唑单极热激发延迟荧光主体电子传输材料的制备方法按照以下步骤进行:
一、N-溴苯基-2-硝基-苯胺的合成:
将1mmol邻硝基苯胺、1~10mmol二溴苯、1~10mmol无水碳酸钾和0.1~1mmol碘化亚铜溶于5ml DMI中,加热搅拌24~48h,然后丙酮萃取,柱层析纯化,得到N-溴苯基-2-硝基-苯胺;
二、N-溴苯基-2-氨基-苯胺的合成:
将1mmol N-溴苯基-2-硝基-苯胺、1~10mmol铁粉、5~10ml甲醇与5~10ml水混合,加热搅拌滴加1~5ml HCl,得到N-溴苯基-2-氨基-苯胺;
三、3,5-二溴苯基-N-2-硝基-苯胺的合成:
将1mmol邻硝基苯胺、1~10mmol均三溴苯、1~10mmol无水碳酸钾和0.1~1mmol碘化亚铜溶于5ml DMI中,加热搅拌24~48h,丙酮萃取,柱层析纯化,得到3,5-二溴苯基-N-2-硝基-苯胺;
四、3,5-二溴苯基-N-2-氨基-苯胺的合成:
将1mmol 3,5-二溴苯基-N-2-硝基-苯胺、1~10mmol铁粉、5~10ml甲醇和5~10ml水混合,加热搅拌滴加1~5ml HCl,得到3,5-二溴苯基-N-2-氨基-苯胺;
五、1-溴苯基-2-(3,5-二溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑的合成:
将1mmol N-溴苯基-2-氨基-苯胺、1~10mmol 3,5双溴苯甲醛和1~10mmol偏重亚硫酸钠溶于5ml DMF中,加热搅拌24~48h,DCM萃取,柱层析纯化,得到1-溴苯基-2-(3,5-二溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑;
六、2-溴苯基-1-(3,5-二溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑的合成:
将1mmol溴苯甲醛、1~10mmol 3,5-二溴苯基-N-2-氨基-苯胺、1~10mmol偏重亚硫酸钠溶于5ml DMF中,加热搅拌24~48h,采用DCM萃取,柱层析纯化,得到2-溴苯基-1- (3,5-二溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑;
七、1,2-双(3,5-二溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑的合成:
将1mmol 3,5-双溴苯甲醛、1~10mmol 3,5-二溴苯基-N-2-氨基-苯胺和1~10mmol偏重亚硫酸钠溶于5ml DMF中,加热搅拌24~48h,DCM萃取,柱层析纯化,得到1,2-双(3,5-二溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑;
八、(5-(1-(二苯膦氧基)苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,3-亚苯基)双(二苯基膦氧化物)的合成:
将1mmol 1-溴苯基-2-(3,5-二溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑、0.1~1mmol醋酸钠、0.1~1mmol醋酸钯和1~10mmol二苯基膦溶于5ml DMF中,加热搅拌24~48h,DCM萃取,柱层析纯化,得到(5-(1-(二苯膦氧基)苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,3-亚苯基)双(二苯基膦氧化物);
九、(5-(2-(二苯膦氧基)苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1,3-亚苯基)双(二苯基膦氧化物)的合成:
将1mmol 2-溴苯基-1-(3,5-二溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑、0.1~1mmol醋酸钠、0.1~1mmol醋酸钯及1~10mmol二苯基膦溶于5ml DMF中,加热搅拌24~48h,DCM萃取,柱层析纯化,得到(5-(2-(二苯膦氧基)苯基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1,3-亚苯基)双(二苯基膦氧化物);
十、((1H-苯并[d]咪唑-1,2-二基)双(苯5,1,3三基))四(二苯基膦氧化物)的合成:
将1mmol 1,2-双(3,5-二溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑、0.1~1mmol醋酸钠、0.1-1mmol醋酸钯和1-10mmol二苯基膦溶于5ml DMF中,加热搅拌24~48h,DCM萃取,柱层析纯化,得到((1H-苯并[d]咪唑-1,2-二基)双(苯5,1,3三基))四(二苯基膦氧化物)。
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