[发明专利]含吡唑联苯基结构的吡唑肟醚类化合物及其制备方法和用途有效
申请号: | 201710072171.9 | 申请日: | 2017-02-08 |
公开(公告)号: | CN106946782B | 公开(公告)日: | 2019-09-24 |
发明(设计)人: | 戴红;石玉军;姚炜;宋婵;钱宏炜;王祥龙;张周;韩旭东 | 申请(专利权)人: | 南通大学 |
主分类号: | C07D231/20 | 分类号: | C07D231/20;A01P7/04 |
代理公司: | 苏州创元专利商标事务所有限公司 32103 | 代理人: | 范晴 |
地址: | 226019*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吡唑 联苯 结构 肟醚类 化合物 及其 制备 方法 用途 | ||
本发明涉及一种含吡唑联苯基结构的吡唑肟醚类化合物(I)及其制备方法和应用。以吡唑联苯甲基氯(II)与吡唑羟肟(III)缩合得到。所述含吡唑联苯基结构的吡唑肟醚类化合物对有害昆虫具有效的防治效果,该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂其中,R1=H,Br,F,Cl,CH3;R2=H,F,CH3;R3=H,Br,Cl,I,OCF3,CH3,R4=H,F,CH3。
技术领域
本发明涉及化学农药领域,具体涉及一种含吡唑联苯基结构的吡唑肟醚类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域,杀虫剂的广泛使用使得多数害虫得到了有效治理。但随着杀虫剂应用规模的不断扩大,传统农药品种的抗药性问题日益凸显,加上新的病虫害的不断出现,使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。
吡唑环在农业生产方面应用广泛,吡唑类化合物具有优异的杀虫、杀螨等活性,吡唑杂环被广泛地引入到农药化合物分子中,如吡唑酰胺类杀虫杀螨剂吡螨胺和唑虫酰胺,对螨虫、蚜虫等具有优良的杀灭活性(Biochim.Biophys.Acta 1998,1364,236-244)。
吡唑肟醚类化合物亦是一类重要的含氮杂环化合物,其典型性化合物有唑螨酯,在农药领域的杀虫方面发挥着重要作用。
近年来,有一些研究报道了吡唑肟醚类衍生物呈现出良好的杀虫与杀螨作用。如Dai等合成的含1,3,4-噻二唑杂环结构的吡唑肟化合物A和B对蚜虫、螨虫及小菜蛾等表现出优异的杀虫、杀螨活性,在测试剂量为100μg/mL时,化合物A和B对蚜虫的杀灭活性均为100%;化合物A和B对螨虫的杀灭活性分别为100%和90%;化合物A和B对小菜蛾的杀死率分别为60%和100%(Bioorg.Med.Chem.Lett.2016,26,3818-3821);Fu等报道的含吡啶结构的吡唑肟类化合物C和D对蚜虫、螨虫表现出较好的防治效果,化合物C在测试浓度为10mg/L时,对螨虫的杀死率达95%,化合物D在测试浓度为50mg/L时,对蚜虫的杀死率为89%(Pest Manage.Sci.2014,70,1207-1214)。
因此,为了进一步从吡唑肟醚类化合物中寻找具有优良生物活性的化合物,采用活性基团拼接方法,合理地将取代吡唑基团与吡唑肟骨架衔接在一起,本发明公开了一类具有农用杀虫应用价值的含吡唑联苯基结构的吡唑肟醚类化合物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果,且高效、安全、环境友好的一类含吡唑联苯基结构的吡唑肟醚类化合物,以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明的第一方面提供一种含吡唑联苯基结构的吡唑肟醚类化合物,其具有通式I结构,
其中,R1=H,Br,F,Cl,CH3;
R2=H,F,CH3;
R3=H,Br,Cl,I,OCF3,CH3
R4=H,F,CH3。
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