[发明专利]一种基于三碟烯的苝酰亚胺类化合物的合成及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201710080252.3 申请日: 2017-02-15
公开(公告)号: CN108424413B 公开(公告)日: 2019-09-03
发明(设计)人: 王朝晖;孟东;李燕;姜玮 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07D471/08 分类号: C07D471/08;C07D519/00;H01L51/46
代理公司: 北京元中知识产权代理有限责任公司 11223 代理人: 另婧
地址: 100190 北京市海淀*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 烷基 类化合物 苝酰亚胺 制备方法和应用 烷基芳香基 烷基杂环基 杂芳香基 芳香基 烷氧基 有机太阳能电池材料 光电转化效率 有机光伏材料 分子结构 合成步骤 重要应用 合成
【说明书】:

发明涉及有机光伏材料领域,具体而言,涉及一种基于三碟烯的苝酰亚胺类化合物及其制备方法和应用。所述的基于三碟烯的苝酰亚胺类化合物的结构式如T‑1、T‑2或T‑3所示:其中,R1选自如下任意基团:C2‑60的烷基、含取代基的烷基、烷氧基、含取代基的烷氧基、芳香基、含取代基的芳香基、烷基芳香基、含取代基的烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基的烷基杂芳香基、烷基杂环基或含取代基的烷基杂环基;R1相同或不同。本发明的基于三碟烯的苝酰亚胺类化合物明显地提高了光电转化效率,其设计思路合理有效,分子结构简单,合成步骤简短,是一种具有重要应用前景的有机太阳能电池材料。

技术领域

本发明涉及有机光伏材料领域,具体而言,涉及一种基于三碟烯的苝酰亚胺类化合物的合成及其制备方法和应用。

背景技术

太阳能是人类最安全、最绿色、最理想的可再生洁净能源。有机光伏电池利用有机光伏材料制备器件以实现光电转换,可通过溶液加工技术制成柔性的大面积器件,具有重量轻、成本低、便携等优点。有机光伏电池是国际前沿交叉研究领域,具有广阔的应用前景。

有机光伏材料可分为电子给体和电子受体,富勒烯衍生物是目前最广泛使用、最成功的电子受体。但由于富勒烯受体存在可见区吸收弱、能级调控难、易聚集导致器件稳定性差等缺点,非富勒烯受体越来越受到人们的关注。然而非富勒烯受体的效率大大低于富勒烯受体,发展高性能的非富勒烯受体是有机太阳能电池领域的挑战性难题。

苝二酰亚胺(Perylene tetracarboxylic acid diimide,简称PDI)类衍生物是一类常见的工业颜料,广泛应用于燃料,涂料等工业领域。随着材料科学的不断发展,PDI类衍生物以其具有优异的热和光化学稳定性以及独特的光物理和光化学性质被赋予了新的性能和应用。因而其在有机光电领域有着重要的地位和应用前景,引起了工业界和学术界的广泛关注。苝二酰亚胺类衍生物在工业界的应用包括发光二极管、有机场效应晶体管、有机光伏。其在有机光伏领域内的应用主要是作为受体替代广泛应用的富勒烯衍生物(例如PCBM)。考虑到苝二酰亚胺衍生物具有与活性层中常用的富勒烯(PCBM)相匹配的能级以及其具有较高的电子迁移率的优点,因而其作为电子缓冲层材料具有潜在应用的价值。研究人员通过不同的合成方法,制备了一系列苝二酰亚胺衍生物,开发了大量性能优越的有机半导体材料。

CN104650083A公开了一种基于三苯胺-苝二酰亚胺的星型三维共轭分子及其制备方法,以及该类分子作为活性层材料在有机半导体器件如有机太阳能电池(OPV)中的应用。该发明的基于三苯胺-苝二酰亚胺的星型三维共轭分子具有较好的太阳光捕获能力和电子传输能力,并且具有很好的溶液加工性和热稳定性,为制作有机太阳能电池器件的理想材料。

CN103554106A公开了一种胺基/氧化胺修饰的苝二酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。这类苝二酰亚胺材料合成路线具有简单高效、环境污染小、原料廉价、合成成本低、具有很好普适性和重复性等优点,所述胺基/氧化胺极性基团不含有对阴离子,显著提高器件的稳定性。

CN104447744A公开了一种苝二酰亚胺衍生物、及其在太阳能电池的应用及制备方法。该发明涉及一种1,6,7,12-四取代-苝二酰亚胺衍生物、及其制备方法,以及以苝二酰亚胺衍生物为受体型材料的太阳能电池及其制备方法,以解决苝二酰亚胺衍生物产率低,衍生产品少等问题。

CN103242312A公开了一种高效制备并二苝二酰亚胺衍生物的新方法。该发明提供的合成路线具有简单高效、环境污染小、原料廉价、合成成本低、具有普适性和重复性等优点,所述胺基/氧化胺极性基团不含有对阴离子,显著提高器件的稳定性。

虽然苝酰亚胺是一类在可见区具有强吸收的n-型有机半导体材料,具有化学、热和光稳定性好,吸收光谱范围较广以及荧光量子产率较高的特点,被广泛地应用于有机太阳电池材料。但是由于苝二酰亚胺类化合物的分子聚集非常严重,严重制约了器件的效率。

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