[发明专利]有机发光装置有效
申请号: | 201710086281.0 | 申请日: | 2017-02-17 |
公开(公告)号: | CN107093677B | 公开(公告)日: | 2021-07-20 |
发明(设计)人: | 金瑟雍;金允善;申东雨;李廷涉;林珍娱;郑惠仁 | 申请(专利权)人: | 三星显示有限公司 |
主分类号: | H01L51/54 | 分类号: | H01L51/54;H01L51/50 |
代理公司: | 北京德琦知识产权代理有限公司 11018 | 代理人: | 张燕;王珍仙 |
地址: | 韩国*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机 发光 装置 | ||
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层;
在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区;和
在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区,
其中:
所述电子传输区包含第一电子传输层、第二电子传输层和电子注入层,
所述第一电子传输层在所述发光层与所述第二电子传输层之间,
所述第一电子传输层直接接触所述发光层,
所述第二电子传输层在所述第一电子传输层与所述电子注入层之间,并且
至少一种第一化合物包含于所述第一电子传输层和所述第二电子传输层中,
所述发光层的主体材料由至少一种第二化合物组成,
所述第一化合物由式1表示,并且
所述第二化合物由选自式2-1、2-2和2-3中的一个表示:
式1
式2-1
式2-2
式2-3
式2A
式2B
其中,在式1中,X1为N或C(R1),X2为N或C(R2),X3为N或C(R3),并且选自X1至X3中的至少一个为N,
R1至R3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
式1中的L1至L3各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和由式3A至3G中的任一表示的基团,
式1中的a1至a3各自独立地为0、1、2、3、4或5,
式1中的Ar1至Ar3各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、由式4A至4G中的任一表示的基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中选自Ar1至Ar3中的至少一个是取代或未取代的具有彼此稠合的三个或更多个环的芳基或者取代或未取代的具有彼此稠合的三个或更多个环的单价非芳族稠合多环基团,
式1中的b1至b3各自独立地1、2或3,
式3B、3C、3E、3F、4B、4C、4E和4F中的环A11、A12、A21和A22各自独立地为C5-C60碳环基团,
式3D至3F中的Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
其中当X1至X3中的两个为N时,式3F中的Y1为C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
式4D至4F中的Y11为O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z15)或Si(Z16)(Z17),
式3A至3G和4A至4G中的Z1至Z7和Z11至Z17各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
式3A至3G和4A至4G中的*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
式2-3中的Cz1为由式2A或2B表示的基团,c1为2、3、4或5,并且两个或更多个Cz1彼此相同或不同,
式2-1、2-2、2A和2B中的环A1和A2各自独立地为C5-C60碳环基团或C2-C60杂环基团,
式2-1至2-3、2A和2B中的L11至L13和L21各自独立地选自由式3-1至式3-100表示的基团:
在式3-1至3-100中,
Z1至Z2各自独立地与上文所述的相同,
Y1为O、S、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
d2为选自0至2的整数,
d3为选自0至3的整数,
d4为选自0至4的整数,
d5为选自0至5的整数,
d6为选自0至6的整数,
d8为选自0至8的整数,并且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
式2-1至2-3、2A和2B中的a11至a13和a21各自独立地为0、1、2、3、4或5,
式2-1、2-2、2A和2B中的R11选自由式5-1至5-36、5-40至5-52中的任意表示的基团、由式6-1至式6-96中的任意表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)
式2-1、2-2、2A和2B中的R12至R13各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式5-1至5-36、5-40至5-52中的任意表示的基团、由式6-1至式6-96中的任意表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
在式5-1至5-12、5-17至5-36、5-40至5-52和6-1至6-96中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
在式5-13至5-16中,
Y31为O、S、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
在式5-1至5-36、5-40至5-52和6-1至6-96中,
Y41为N或C(Z41),Y42为N或C(Z42),Y43为N或C(Z43),Y44为N或C(Z44),Y51为N或C(Z51),Y52为N或C(Z52),Y53为N或C(Z53),Y54为N或C(Z54),选自式6-92中的Y41至Y44和Y51至Y54的至少一个为N,并且选自式6-93至6-96中的Y41至Y43和Y51至Y54的至少一个为N,
Z1、Z2、Z5至Z7、Z31至Z37、Z41至Z44和Z51至Z54各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-联芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
e2为选自0至2的整数,
e3为选自0至3的整数,
e4为选自0至4的整数,
e5为选自0至5的整数,
e6为选自0至6的整数,
e7为选自0至7的整数,
e9为选自0至9的整数,并且
*指示与相邻原子的结合位点,
式2-1、2-2、2A和2B中的b11至b13各自独立地为1、2、3、4或5,
式2-1、2-2、2A和2B中的c11和c12各自独立地为0、1或2,
所述第二化合物不为CBP,
式3B和3D中的d2为选自0至2的整数,
式3A至3C和3E至3G中的d3为选自0至3的整数,
式3C和式3G中的d4为选自0至4的整数,
式4B和式4E中的e2为选自0至2的整数,
式4D至式4G中的e3为选自0至3的整数,
式4A至4C、4F和4G中的e4为选自0至4的整数,并且
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
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