[发明专利]一种苯并氧氮杂卓类抑菌剂及其合成方法

说明书

本发明涉及一种苯并氧氮杂卓类抑菌剂及其制备方法，化学结构式为：其中，取代基R₁、R₂和R³为氯基或溴基或甲基或正丁基或对氯苯基或乙酸甲酯基或叔丁基或环己基，取代基位置、个数以及共轭位置不固定。合成方法为以一类邻叠氮基苯甲酸类化合物与芳基酮醛类化合物以及原位生成的异腈类化合物发生的Passerini反应，生成的产物继续与三苯基磷发生Staudinger反应、分子内氮杂Wittig反应关环生成多取代苯并氧氮杂卓等重要杂环化合物。该发明关键点在于提供了一种步骤少、产率高的合成新方法以合成一类新型苯并氧氮杂卓类化合物。上述化合物对水稻纹枯菌、指状青霉菌和意大利青霉菌具有较好的抑制活性，可用作杀菌剂。

技术领域

本发明涉及一种苯并氧氮杂卓类衍生物，以及它作为杀菌剂的有效成分的应用。

背景技术

抑菌剂的发明和应用极大的增强了人类抵抗细菌感染的能力。自从1929年英国科学家弗莱明发现青霉素以来，抑菌剂一直处于蓬勃发展中。抑菌剂的种类由最初的青霉素一种增长到了几千种，应用范围也从人类扩展到了牲畜及农业生产中。然而，伴随着抑菌剂的大规模广泛应用，相应的病菌也出现了明显的抗药性。因此，不断研究开发出新的抑菌剂药物，提高人类抵御细菌、病毒等微生物引起的疾病的能力，显得尤其重要。

发明内容

本发明的主要目的在于提供一种苯并氧氮杂卓类抑菌剂及其合成方法。

本发明的技术方案如下：

一种苯并氧氮杂卓类抑菌剂，所述抑菌剂化学结构式为：

其中，取代基R¹、R²和R³为氯基或溴基或甲基或正丁基或对氯苯基或乙酸甲酯基或叔丁基或环己基，R¹、R²和R³取代基位置、个数以及共轭位置不固定。

合成所述的苯并氧氮杂卓类抑菌剂的方法，所述方法包括以下合成路径：

所述方法包括以下步骤：

(1)室温条件下，向反应瓶中加入邻叠氮基苯甲酸衍生物，称取芳基酮醛和异腈加入到二氯甲烷中；

(2)将所述步骤(1)中的反应体系置于室温下反应，即可生成叠氮基苯甲酸酯衍生物；

(3)取所述步骤(2)的反应液不经分离，在三苯基膦催化下发生分子内Wittig反应；剩余物经硅胶柱进行柱层析分离纯化得到目标化合物；

完成苯并氧氮杂卓类抑菌剂的合成。

所述步骤(1)所述步骤(1)邻叠氮基苯甲酸衍生物、芳基酮醛和异腈的摩尔投料比为1:1:1。改变投料比，叠氮基苯甲酸酯衍生物的收率会有较大提高；投料比的范围较大，有利于精细化学品的生产。

所述步骤(2)反应温度为室温。在此反应温度下有利于反应平稳进行，减少副产物生成。高于此反应温度反应将加剧，产物出现分解。

所述步骤(2)反应时间24小时。反应时间少于24小时则反应不完全。

所述步骤(3)反应时间4～12小时。反应时间少于4小时则反应不完全，多于12小时则副产物增多。

本发明有益效果如下：

1.本发明为以邻叠氮基苯甲酸衍生物与芳基酮醛以及原位生成的异腈发生Passerini反应，生成的产物不经分离直接与三苯基磷发生Staudinger反应、分子内氮杂Wittig反应关环生成多取代苯并氧氮杂卓类抑菌剂的新方法；