[发明专利]一种基于乙炔基桥联的D-π-A-π-D型BODIPY类衍生物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201710111510.X 申请日: 2017-02-28
公开(公告)号: CN106905354B 公开(公告)日: 2018-11-27
发明(设计)人: 赵鸿斌;宗乔;廖俊旭;韩利芬;张文涛;彭飞;鲁浩;沈松平 申请(专利权)人: 东莞理工学院
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 北京众合诚成知识产权代理有限公司 11246 代理人: 连平
地址: 523808 广东省东莞市松山湖*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 乙炔 基桥联 bodipy 衍生物 及其 制备 方法
【说明书】:

发明公开了一种基于乙炔基桥联的D‑π‑A‑π‑D型BODIPY类衍生物及其制备方法。该类衍生物是通过在芴、咔唑、三苯胺、苯并二噻吩、吩噻嗪等基团上连接乙炔基,与制备的2,6‑位双边碘取代的BODIPY通过Sonogashira偶联反应得到新型基于乙炔基桥联的D‑π‑A‑π‑D型BODIPY类衍生物。该类基于乙炔基桥联的D‑π‑A‑π‑D型BODIPY类衍生物合成方法简单,反应条件易于控制,产率较高,具有普遍适用性,可以高效合成;并可被广泛应用于能源、生命、分析、材料科学等领域,尤其适合作为有机小分子太阳能电池材料等。

技术领域:

本发明涉及一种基于乙炔基桥联的D-π-A-π-D型BODIPY类衍生物及其制备方法,该类衍生物可广泛应用于能源、环境、生命、分析、材料科学等领域,尤其适合作为有机小分子太阳能电池材料等。

背景技术:

氟化硼络合二吡咯甲川(简称BODIPY)类化合物是近二三十年才发展起来、并受到广泛关注和重视的一种新型的荧光化合物。BODIPY类衍生物是一类良好的光敏染料,具有良好的稳定性、可修饰性、高的摩尔消光系数(1×105M-1cm-1)和较高的氧化电位,并且其可以修饰的位置多,可通过选择性的接入具有相应功能的基团来调节BODIPY类染料的吸收波长等光学性质、稳定性和化学性质等,及溶解性等物理性质。因此,BODIPY类衍生物在有机太阳能电池领域有良好的应用前景。

然而,到目前为止,关于BODIPY类衍生物在有机太阳能电池中的应用报道并不多,缺乏对分子的充分设计以及合成路线的必要优化,而且存在结构单一和光伏效率不高等问题。因此使用较为简单的原料,通过简洁的合成路线,制备出不同类型的BODIPY类衍生物,都是亟需解决的难点。

本发明设计合成了一系列结构新颖的基于乙炔基桥联的D-π-A-π-D型BODIPY类衍生物,对该类衍生物的合成方法进行了优化,提高了该类BODIPY衍生物的合成产率,通过研究它们的光物理性质以及电化学性质,揭示了这类分子结构与性质之间的关系,这些目标分子的给体单元都具有良好的平面性以及较强的给电子能力,再加上以直线型乙炔基为桥联基团使得这些分子具有较宽较强的紫外吸收、较高的摩尔消光系数、比较稳定的光化学性质,为构建有机太阳能电池材料提供了新的思路。

发明内容:

本发明的目的在于从结构设计的角度出发,以直线型结构的乙炔基作为桥联基团,芴、咔唑、三苯胺、苯并二噻吩和吩噻嗪等作为给体单元,设计合成出一种基于乙炔基桥联的D-π-A-π-D型BODIPY类衍生物。

本发明的另一个目的是提供该类衍生物的制备方法。

为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:

一种基于乙炔基桥联的D-π-A-π-D型BODIPY类衍生物,具有通式I的结构:

式Ⅰ中,D是给体单元,为以下几种结构单元:

其中,m、n均为1-20的自然数。

一种基于乙炔基桥联的D-π-A-π-D型BODIPY类衍生物的制备方法,包括以下步骤:

(1)在碱的作用下,对羟基苯甲醛经烷基化反应,制得中间体1,其结构为:

(2)中间体1与吡咯在催化剂的催化下缩合得到二吡咯烷中间体,二吡咯烷中间体在三乙胺作用下与三氟化硼乙醚络合得到中间体2,其结构为:

(3)中间体2与一氯化碘经亲电取代反应,得到中间体3,其结构为:

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