[发明专利]两极构型含苯并咪唑单元芘基蓝光材料及制备方法和应用有效
申请号: | 201710120386.3 | 申请日: | 2017-03-02 |
公开(公告)号: | CN106905242B | 公开(公告)日: | 2019-07-12 |
发明(设计)人: | 倪中海;张然;张丽芳;赵云 | 申请(专利权)人: | 中国矿业大学 |
主分类号: | C07D235/18 | 分类号: | C07D235/18;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 江苏圣典律师事务所 32237 | 代理人: | 程化铭 |
地址: | 221116 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 两极 构型 苯并咪唑 单元 芘基蓝光 材料 制备 方法 应用 | ||
1.一种两极构型含苯并咪唑单元的芘基纯蓝光材料,其特征在于其结构通式为下列结构通式:
其中,式中R1选择H、烷基或烷氧基中的一种,R2选择H或烷基。
2.一种制备权利要求1所述的两极构型含苯并咪唑单元的芘基纯蓝光材料的方法,其步骤如下:
步骤1、合成3,6-二溴-1,8-二(4-R1苯基)芘:氮气保护下,将1,8-二溴芘,4-(R1苯基)苯硼酸,四(三苯基膦)钯和2M碳酸钾溶液溶于甲苯中,回流12~24小时;反应完之后,将混合液倾入水中,有机层用二氯甲烷萃取,干燥有机层,旋蒸去除溶剂;柱层析提纯,得到1,8-二(4-R1苯基)芘;
将液溴溶于N,N-二甲基甲酰胺溶液中,逐滴滴加到化合物1,8-二(4-R1苯基)芘的DMF溶液中;滴加完毕后,在室温下搅拌10~20小时,向溶液中加入水析出固体产物,抽滤,重结晶,得到如下所示的3,6-二溴-1,8-二(4-R1苯基)芘;
反应方程式为:
步骤2、合成苯并咪唑衍生物的硼酸酯:
将N-(4-R2苯基)-1,2-苯二胺,3-溴苯甲醛和亚硫酸氢钠的混合物溶于N,N-二甲基甲酰胺中,在空气中搅拌回流1~2h;点板检测反应结束后,冷却至室温,将反应液倾入水中,析出产品;静置设定时间后,抽滤,用甲醇洗涤;柱层析提纯,得到1-(4-R2苯基)-1H-2-(3-溴苯基)-苯并咪唑;
将1-(4-R2苯基)-1H-2-(3-溴苯基)-苯并咪唑,联硼酸频哪醇酯和醋酸钾溶于无水1,4-二氧六环中,氮气置换后,加入Pd(dppf)Cl2加热回流3~5h;反应结束后,冷却至室温,混合物倾入水中,用有机溶剂萃取,干燥有机层,旋蒸去除溶剂;柱层析提纯得到如下所示的苯并咪唑衍生物的硼酸酯;
反应方程式如下:
步骤3、合成两极构型含苯并咪唑单元的芘基纯蓝光材料:
氮气保护下,将3,6-二溴-1,8-二(4-R1苯基)芘、苯并咪唑衍生物的硼酸酯、四(三苯基膦)钯和2M碳酸钾溶液溶于甲苯中,加热回流48~72h;反应结束后,冷却至室温,混合液倾入水中,有机溶剂萃取;干燥有机层,旋蒸去除溶剂;柱层析提纯,得到两极构型含苯并咪唑单元的芘基纯蓝光材料;
反应方程式如下:
3.一种使用权利要求1所述的两极构型含苯并咪唑单元的芘基纯蓝光材料制备的有机电致发光器件,包含发光层;其特征是:所述发光层采用权利要求1所述的两极构型含苯并咪唑单元的芘基蓝光材料。
4.根据权利要求3所述的使用权利要求1所述的两极构型含苯并咪唑单元的芘基纯蓝光材料制备的有机电致发光器件,其特征在于:所述有机电致发光器件由衬底、透明导电膜、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极依次叠加构成。
5.根据权利要求3所述的使用权利要求1所述的两极构型含苯并咪唑单元的芘基纯蓝光材料制备的有机电致发光器件,其特征在于:所述有机电致发光器件由衬底、透明导电膜、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层和阴极依次叠加构成。
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