[发明专利]一种合成2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮的方法在审
申请号: | 201710144293.4 | 申请日: | 2017-03-10 |
公开(公告)号: | CN108569983A | 公开(公告)日: | 2018-09-25 |
发明(设计)人: | 孙蓓;林泽欣 | 申请(专利权)人: | 西安格瑞德化工新材料有限公司 |
主分类号: | C07C249/02 | 分类号: | C07C249/02;C07C251/24 |
代理公司: | 西安利泽明知识产权代理有限公司 61222 | 代理人: | 段国刚 |
地址: | 710065 陕西省西安市雁*** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羟基 苯甲胺 苯乙酮 乙氧基 合成 三斜晶系 空间群 | ||
本发明公开了一种合成2‑羟基‑3‑(2‑羟基‑3‑乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮的方法,其特征在于2‑羟基‑3‑(2‑羟基‑3‑乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮的分子式为:C17H18NO4,分子量为:300.33,三斜晶系,P‑1空间群。本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
技术领域
本发明涉及一种合成2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮的方法及合成方法。
背景技术
在过去的几十年中,关于水杨醛和希夫碱的研究表明它们具有良好的生物活性。而以3-乙氧基水杨醛和3-氨基-2-羟基苯乙酮合成的不对称希夫碱2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮具有独特的生物活性,可以用作设计合成具有应用前景的低毒有效的抗菌、抗肿瘤等药物、功能材料的前驱体。而其本身作为配体构筑配合物就有多种配位模式,可能成为一种有优良的配体,具有重要的潜在用途。
发明内容
本发明的目的就是为设计合成不对称希夫碱,利用水浴合成技术合成2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮。
本发明涉及的2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮的分子式为:C17H18NO4,分子量为:300.33,三斜晶系,P-1空间群。
所述2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮的合成方法具体步骤为:
(1)将1.6-1.8克分析纯3-乙氧基水杨醛和40-42毫升无水甲醇加入到三口烧瓶中,加热至溶解。
(2)在搅拌下向步骤(1)所得的溶液中加入40-42毫升溶有1.5-1.7克分析纯3-氨基-2-羟基苯乙酮的无水甲醇溶液。
(3)向步骤(2)所制得的溶液滴加1.0-1.4毫升无水乙酸,并在60-70℃回流搅拌1.5-2.0小时;冷却至室温,过滤,用无水乙醇溶液洗涤,得到红色晶体状产物2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮。
本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
附图说明
图1为本发明2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮的实施图。
图2为本发明2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮的结构图(通过单晶衍射仪获得详细的结构信息)。
具体实施方式
实施例:
2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮的分子式为:C17H18NO4,分子量为:300.33,三斜晶系,P-1空间群。
2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮的合成方法具体步骤为:
(1)将1.6克分析纯3-乙氧基水杨醛和40毫升无水甲醇加入到三口烧瓶中,加热至溶解。
(2)在搅拌下向步骤(1)所得的溶液中加入40毫升溶有1.5克分析纯3-氨基-2-羟基苯乙酮的无水甲醇溶液。
(3)向步骤(2)所制得的溶液中滴加1.0毫升无水乙酸,并在60℃回流搅拌1.5小时;冷却至室温,过滤,用无水乙醇溶液洗涤,得到红色晶体状产物即2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮,通过单晶衍射仪获得详细的结构信息。
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