[发明专利]一种喹啉衍生物的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机化学领域，尤其涉及一种喹啉类衍生物，具体来说是一种2,7,7-三甲基-3-酰氧基乙基-4-1’-萘基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉化合物的制备方法。

背景技术

2,7,7-三甲基-3-酰氧基乙基-4-1’-萘基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉化合物，其结构式如下：

在医药工业中，喹啉衍生物是一个非常重要的医药中间体，存在巨大的开发利用价值。经研究表明，含有喹啉环的许多化合物，都具有抗菌、杀菌、抗过敏、抗疟疾、抗肿瘤、抗癌和增强记忆等生物活性和药理活性，近年来喹啉类衍生物还被用来研究治疗艾滋病，现在喹啉衍生物越来越受到人们的关注。2,7,7-三甲基-3-酰氧基乙基-4-1’-萘基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉的制备方法一般是通过Hantzsch法来制备的，由于反应条件急剧、反应时间长及产量低等缺点，后来研究者对这个化合物的制备方法进行了改进，选择了不同的催化剂Mo(Bu₃Sn)₂O₄、W(Bu₃Sn)₂O₄和Yb(OTf)₃催化合成此化合物，取得了较好的效果。但是这三种催化剂价格昂贵，难以制备。目前为止，再未有关于这个化合物合成的文献报道。离子液体作为新催化剂正在受到研究者的广泛关注。

发明内容

针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种2,7,7-三甲基-3-酰氧基乙基-4-1’-萘基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉化合物的制备方法，所述的这种2,7,7-三甲基-3-酰氧基乙基-4-1’-萘基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉化合物的制备方法要解决现有技术的制备方法反应条件急剧、反应时间长、产量低、催化剂价格昂贵的技术问题。

本发明提供了一种2,7,7-三甲基-3-酰氧基乙基-4-1’-萘基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉的制备方法，其特征在于：以1-萘甲醛、5，5-二甲基-1，3-环己二酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵为原料，以乙醇胺乙酸盐离子液体为催化剂，无水乙醇为溶剂，加热回流1-3h得到2,7,7-三甲基-3-酰氧基乙基-4-1’-萘基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉。

具体的，所述的一种2,7,7-三甲基-3-酰氧基乙基-4-1’-萘基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉的制备方法包括下列步骤：

1)按照摩尔比称取1-萘甲醛、5，5-二甲基-1，3-环己二酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵，所述的1-萘甲醛、5，5-二甲基-1，3-环己二酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的摩尔比为1:1:1:1-1.5，加入到反应容器中，混匀；

2)向反应容器中加入离子液体乙醇胺乙酸盐作为催化剂，乙醇胺乙酸盐离子液体的投料量为1-萘甲醛摩尔数的4-8％，同时加入超过溶解乙酸铵的量的有机溶剂，搅拌均匀，加热回流1-3h；

3)反应结束后，冷却抽滤，重结晶得到2,7,7-三甲基-3-酰氧基乙基-4-1’-萘基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉。

进一步的，所述的有机溶剂为无水乙醇。

进一步的，反应液中加入离子液体乙醇胺乙酸盐的量是1-萘甲醛摩尔数的4-8％。

进一步的，所述的乙醇胺乙酸盐离子液体在常温下呈液态，由2-羟基乙胺季铵阳离子与乙酸根阴离子组成的，结构式如下所示，

本发明的化学反应式示意如下：

本发明的制备方法是将1-萘甲醛、5，5-二甲基-1，3-环己二酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵加入到反应容器中，摇匀后，向反应容器中加入催化剂乙醇胺乙酸盐离子液体，再加入无水乙醇，搅拌均匀，加热回流1-3h，反应结束后冷却抽滤，滤饼用95％的乙醇重结晶即得2,7,7-三甲基-3-酰氧基乙基-4-1’-萘基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉。