[发明专利]A-π-A’化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201710173813.4 | 申请日: | 2017-03-22 |
公开(公告)号: | CN106946884B | 公开(公告)日: | 2019-02-01 |
发明(设计)人: | 蔡志彬;周茂;潘玉露 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D471/14 | 分类号: | C07D471/14;C09K11/06 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;俞慧 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.A-π-A'化合物,其结构如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示,式(Ⅰ)和式(Ⅱ)化合物的化学名称分别为2-[(1E)-2-[4-(1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉-2-基)苯基]乙烯基]-1H-苯并咪唑和4-[(1E)-2-[4-(1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉-2-基)苯基]乙烯基]吡啶:
2.一种如权利要求1所述的A-π-A'化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)的合成方法,包括如下步骤:
1,10-菲咯啉-5,6-二酮与式(Ⅲ)或式(Ⅳ)化合物发生缩合反应,制得相应的式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示的A-π-A'化合物;
3.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于:所述缩合反应以醋酸铵为氨源,在酸性溶剂中进行;所述的酸性溶剂为冰醋酸或浓硫酸。
4.如权利要求3所述的合成方法,其特征在于:酸性溶剂的质量用量为1,10-菲咯啉-5,6-二酮质量的10~70倍。
5.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于:所述的缩合反应以醋酸铵为氨源,在无溶剂情况下进行,采用固相研磨进行反应。
6.如权利要求3~5之一所述的合成方法,其特征在于:化合物(Ⅲ)或化合物(Ⅳ)与1,10-菲咯啉-5,6-二酮的物质的量比为1~2:1;醋酸铵与1,10-菲咯啉-5,6-二酮的物质的量比为1~15:1。
7.如权利要求2~5之一所述的合成方法,其特征在于:反应温度为60~150℃,反应时间为2~10h。
8.如权利要求7所述的合成方法,其特征在于:反应完毕后,产物采用重结晶或硅胶柱层析法提纯;重结晶操作中,重结晶溶剂为甲醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或几种的组合;柱层析操作中,洗脱试剂为体积比为1:1~20的二氯甲烷与甲醇。
9.如权利要求1所述的A-π-A'化合物作为双光子吸收材料的应用。
10.如权利要求1所述的A-π-A'化合物作为双光子蓝色荧光材料的应用。
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