[发明专利]二（4‑甲氧基苯亚甲基）十二烷‑1,12‑二胺的制备和用途

说明书

技术领域：

本发明涉及有机合成、光学材料和药物化学领域，使用较简单的原料和方法一步合成目标产物。

背景技术：

对称性在生命活动中扮演着重要的角色，因此二聚体在天然产物中是一种普遍存在的结构类型。在材料化学领域，二聚体结构经常被用于光电材料、超分子材料、功能染料、荧光材料等新型材料的构建中；以有机二聚体结构为基础的荧光材料被广泛应用于光学电子器件、DNA诊断、光化学传感器、有机颜料、染料、荧光增白剂、光氧化剂、荧光涂料、激光染料、有机电致发光器件(ELD)化学及生化分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域；在药物化学领域，二聚体往往比相应的单体表现出更好的活性；具有优异性能的新型二聚体材料的设计和合成一直是材料学家和药物化学家努力的方向。

西弗碱是一种结构比较特殊的化合物，根据引入基团的不同可以合成不同种类的西弗碱；西弗碱在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色等领域都有重要应用，例如，在医学领域，西弗碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性；在光学材料领域，由于其富电子和刚性平面的特点，使其具有良好的荧光性能及非线性光学性质；考虑到西弗碱二聚体的连接链本身可以有丰富的变化，其在光学材料和药物化学领域也具有良好的应用前景。

发明内容

1、结构表征

本发明的内容是通过多种方法制备得到了一种以十二烷基(即-(CH₂)₁₂-)为连接链的西弗碱共轭二聚体化合物，该二聚体化合物的结构及有关表征参数如下：

该化合物外观呈无色透明微晶，熔点76.8-77.0℃，分子式C₂₈H₄₀N₂O₂，分子量为436.63，化学名为：(N¹E,N¹²E)-N¹,N¹²-二(4-甲氧基苯亚甲基)十二烷-1,12-二胺，英文系统命名为：(N¹E,N¹²E)-N¹,N¹²-bis(4-methoxybenzylidene)dodecane-1,12-diamine，其结构如下：

元素分析表明，该二聚体C、H、N的百分含量分别为77.11％、9.28％和6.46％(按分子式C₂₈H₄₀N₂O₂计算的理论值分别为77.02％、9.23％和6.42％)；有关的¹HNMR谱、¹³CNMR谱分别见附图1和附图2。

2、合成方法

该化合物合成方法上的特征在于：以对甲氧基苯甲醛和1,12-十二烷基二胺为原料，采用溶液合成或固相合成法。步骤如下：

1)将对甲氧基苯甲醛和1,12-十二烷基二胺分别溶于合适的有机溶剂中，然后按一定的摩尔比混合，在一定的温度下搅拌反应一定时间；也可以不用有机溶剂，直接混合两种反应物，研磨反应。

2)液相反应时，将得到的溶液采用一定的方法除去大部分溶剂，可得到粉末或结晶状物，即为目标产物；固相反应时，研磨一定时间可得目标产物。

3)目标产物可以在合适的有机溶剂中重结晶以纯化产品。

优选的，上述反应溶剂或重结晶用溶剂选自：甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醇、乙腈、丙酮、氯仿、四氢呋喃、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺。

优选的，对甲氧基苯甲醛和1,12-十二烷基二胺的反应摩尔比为1:2至4:1。

优选的，所述反应温度为室温至加热回流。

优选的，所述反应时间为：0.5-12小时。

优选的，所述除去溶剂的方法为自然挥发或常/减压蒸馏。

本发明的有益效果是：能够以比较简单的步骤和反应物一步合成比较复杂的功能分子材料，并且分离方法简单。

3、紫外和荧光性质。