[发明专利]异吲哚硼杂荧光染料及其制备方法及其应用

权利要求书

1.一种异吲哚硼杂荧光染料，其特征在于，所述异吲哚硼杂荧光染料的结构如式(I)所示，

其中，R1、R2、R3、R4各自独立为氢、C1-C12的烷基、卤素或C1-C12的烷氧基；

R5、R6、R7、R8各自独立为氢、C1-C12的烷基、卤素、C1-C12的烷氧基、环烷基或芳基；

R9为氢、烯基或C1-C12的烷基；

R10、R11各自独立为氢、C1-C12的烷基、卤素或烯基；

R12为氢、C1-C12的烷基、卤素、烯基或C1-C12的烷氧基；

R13为C6-C16的芳基、含氮六元杂环取代基、或C1-C12的烷基。

2.一种异吲哚硼杂荧光染料，其特征在于，所述异吲哚硼杂荧光染料的结构如式(I)所示，

其中，所述R1、R2、R3、R4各自独立为氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、氯、溴、碘、甲氧基或乙氧基；

R5、R6、R7、R8各自独立为氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、正庚基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、环戊基、环己基或苯基；

R9为氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、环戊基、环己基、乙烯基；

R10、R11各自独立为氢、甲基、乙基、丙基、氯、溴、碘或4-甲基苯乙烯基；

R12为氢、甲基、乙基、丙基、氟、氯、溴、碘、环戊基、环己基、4-甲基苯乙烯基或4-甲氧基苯乙烯基；

R13为甲基、苯基、甲氧基苯基、吡啶基、萘取代基、蒽取代基、芘取代基。

3.根据权利要求2所述的异吲哚硼杂荧光染料，其中，R1-R9为氢，R10为甲基、R11为乙基，R12为甲基或4-甲氧基苯乙烯基，R13为甲基、苯基、4-甲氧基苯基、4-吡啶基、2-萘基或2-蒽基。

4.根据权利要求2所述的异吲哚硼杂荧光染料，其中，所述异吲哚硼杂荧光染料的结构如式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)或(h)所示；

5.一种如权利要求1-4中任意一项所述的异吲哚硼杂荧光染料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：

1)在溶剂、路易斯酸的存在下，将如式(II)所示的化合物与如式(III)所示的化合物进行第一接触反应得到第一产物；

2)在溶剂存在下，向所述第一产物中添加如式(X)所示的硼酸类化合物进行第二接触反应，得到所述如式(I)所示的异吲哚硼杂荧光染料；

6.根据权利要求5所述的制备方法，其中，所述R1、R2、R3、R4各自独立为氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、氯、溴、碘、甲氧基或乙氧基；

R5、R6、R7、R8各自独立为氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、正庚基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、环戊基、环己基或苯基；

R9为氢、甲基、乙基、丙基、叔丁基、环戊基、环己基、乙烯基；

R10、R11各自独立为氢、甲基、乙基、丙基、氯、溴、碘或4-甲基苯乙烯基；

R12为氢、甲基、乙基、丙基、氟、氯、溴、碘、环戊基、环己基、4-甲基苯乙烯基或4-甲氧基苯乙烯基；

R13为甲基、苯基、甲氧基苯基、吡啶基、萘取代基、蒽取代基、芘取代基。

7.根据权利要求6所述的制备方法，其中，相对于1mmol的如式(II)所示的化合物，如式(III)所示的化合物的用量为1.5-2.3mmol，路易斯酸的用量为0.07-1.55mmol，所述如式(X)所示的硼酸类化合物的用量为2-10mmol。

8.根据权利要求5-7中任意一项所述的制备方法，其中，步骤1)和步骤2)中所述溶剂各自独立为二氯甲烷或甲苯；

所述路易斯酸为三氯氧磷或三溴化磷。

9.根据权利要求8所述制备方法，其中，所述第一接触反应的反应条件为：反应温度为0-20℃，反应时间为4-5h；

所述第二接触反应的反应条件为：反应温度为20-120℃，反应时间为2-12h。

10.根据权利要求1-4中任意一项所述的异吲哚硼杂荧光染料在荧光标记和生物成像中的应用。