[发明专利]一种环状烯炔类化合物及其合成方法在审
申请号: | 201710213637.2 | 申请日: | 2017-04-01 |
公开(公告)号: | CN107098787A | 公开(公告)日: | 2017-08-29 |
发明(设计)人: | 王龙;刘明国;朝飞;黄年玉;李德江 | 申请(专利权)人: | 三峡大学 |
主分类号: | C07C1/24 | 分类号: | C07C1/24;C07C13/12;C07C13/20;C07C13/28 |
代理公司: | 宜昌市三峡专利事务所42103 | 代理人: | 蒋悦 |
地址: | 443002*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 环状 烯炔类 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一种环状烯炔类化合物,其特征在于,所述环状烯炔类化合物的化学结构式为:
其中,取代基R为苯基或对甲基苯基或异己基或正庚基中的任意一种,环为五元环或六元环;取代基位置、个数以及共轭位置不固定。
2.合成权利要求1所述的环状烯炔类化合物的方法,其特征在于,所述方法包括以下合成路径:
所述方法包括以下步骤:
(1)在氮气保护下,向反应器中依次加入化合物1,THF,搅拌使其溶解之后,降温至-80~0℃,滴加n-BuLi,并在此温度下反应0.5h,之后移至室温下继续反应0.5h,反应液为淡黄色液体;
(2)再次将反应液移至-80~0℃的液氮环境中,滴加加入取代环戊酮或取代环己酮等衍生物,继续反应3-4h得炔醇溶液2;
(3)在反应器中分两次加入甲苯作溶剂,用注射器分多次加入炔醇溶液2,搅拌使其充分溶解后滴加入p-TsOH,于50-70℃下搅拌20-28小时,冷凝回流,TLC监测,反应完毕后,减压除去溶剂甲苯,剩余物经硅胶柱进行柱层析分离,反应产物用薄层层析测定出新物质的生成,得到目标化合物3,完成环状烯炔类化合物的合成。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:所述步骤(1)中化合物1、n-BuLi以、取代环戊酮或取代环己酮等衍生物的投料摩尔比为3:2.2:1.8。
4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:所述步骤(1)、(2)反应温度为-78℃。
5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:所述步骤(3)炔醇溶液2与p-TsOH的投料摩尔比为2:0.5-1。
6.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:所述步骤(3)反应温度为60℃,反应时间24小时。
7.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:所述步骤(3)所述的洗脱剂为V乙酸乙酯/V 石油醚=1:80的混合溶液。
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