[发明专利]一种能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201710214697.6 | 申请日: | 2017-04-01 |
公开(公告)号: | CN106858710B | 公开(公告)日: | 2018-03-09 |
发明(设计)人: | 申钦鹏;杨光宇;刘春波;唐石云;王晋;刘志华;蒋薇;何沛;李振杰;朱瑞芝;张凤梅;司晓喜;尤俊衡;王昆淼;苏钟璧;崔婷惠 | 申请(专利权)人: | 云南中烟工业有限责任公司 |
主分类号: | C07D493/04 | 分类号: | C07D493/04;A24B15/30;A24D3/14 |
代理公司: | 昆明正原专利商标代理有限公司53100 | 代理人: | 金耀生,于洪 |
地址: | 650231 *** | 国省代码: | 云南;53 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 改善 卷烟 抽吸 效果 呋喃 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物,其特征在于,所述苯并异呋喃类化合物是从烟草中分离得到,命名为:6,8-二氢-5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯,英文名为:6,8-dihydro-5- methoxy-2,2-dimethyl-2H-furo[3,4-g]chromene,其分子式为C14H16O3,结构如式(I)所示:
,式(I)。
2.一种权利要求1所述能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物的制备方法,其特征在于,以烟草为原料,经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析和高效液相色谱分离步骤制得,具体为:
A、浸膏提取:将烟草粉碎到20~40目,用5~10倍烟草重量的溶剂超声提取2~5次,每次30~60分钟,合并提取液并过滤,滤液减压浓缩至原体积的1/4,静置,滤除沉淀物,之后将所得滤液减压浓缩成浸膏a;
B、有机溶剂萃取:向浸膏a中加入重量是浸膏a重量1~2倍的水,然后用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次,合并有机溶剂萃取相,之后将合并得到的有机溶剂萃取相减压浓缩成浸膏b;
C、MCI脱色:向浸膏b中加入是浸膏b重量3~5倍的体积浓度为50~100%甲醇水溶液,待浸膏b完全溶解后,上MCI柱,用体积浓度为90%-95%甲醇水溶液进行洗脱,合并洗脱液,之后将合并后的洗脱液减压浓缩成浸膏c;
D、硅胶柱层析:将浸膏c上硅胶柱层析,装柱硅胶为160~200目,用量为浸膏c重量6~10倍量;以体积比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集各梯度的梯度洗脱液并减压浓缩,经TLC监测,合并相同的部分;
E、高效液相色谱分离:将体积比为7:3的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液,经高效液相色谱分离纯化,即得所述的苯并异呋喃类化合物。
3.根据权利要求2所述的能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物的制备方法,其特征在于,所述A步骤的溶剂为体积浓度为70~100%的丙酮水溶液、体积浓度为90~100%的乙醇水溶液或体积浓度为90~100%的甲醇水溶液。
4.根据权利要求2所述的能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物的制备方法,其特征在于,所述B步骤的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚。
5.根据权利要求2所述的能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物的制备方法,其特征在于,所述D步骤中浸膏c在经硅胶柱层析前,先用重量是浸膏c 1.5~3倍的丙酮或者甲醇溶解,然后用重量是浸膏c 0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样,之后上样。
6.根据权利要求2所述的能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物的制备方法,其特征在于,所述D步骤中,梯度洗脱时,所使用的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积比依次为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1,每个梯度洗脱到TLC点板无点后,更换下一梯度洗脱。
7.根据权利要求2所述的能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物的制备方法,其特征在于,所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以体积浓度40%的甲醇为流动相,流速15~25ml/min,以21.2×250mm,5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为280nm,每次进样10~100μL,收集35.2min的色谱峰,多次累加后蒸干。
8.权利要求1所述的能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物作为制备卷烟滤嘴添加剂的应用。
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