[发明专利]一种双三唑并五苯醌类化合物及其制备方法有效
申请号: | 201710219181.0 | 申请日: | 2017-04-05 |
公开(公告)号: | CN106883237B | 公开(公告)日: | 2018-11-02 |
发明(设计)人: | 师自法;许年胜;满涛 | 申请(专利权)人: | 兰州大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04 |
代理公司: | 甘肃省知识产权事务中心 62100 | 代理人: | 孙惠娜 |
地址: | 730000 甘肃*** | 国省代码: | 甘肃;62 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 双三唑 苯醌 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一种双三唑并五苯醌类化合物,其化学命名为:2,10-二(R)-并五苯[2,3-d:9,10-d']二([1,2,3]三唑)-6,14(2H,10H)-二酮类化合物,其结构通式如下:
其中R为:己基、辛基、癸基、十二烷基、2-辛基十二烷基、苄基。
2.根据权利要求1所述的一种双三唑并五苯醌类化合物的制备方法,其特征在于制备方法如下:
1)将5,6-二甲基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑、氢氧化钠和四丁基溴化铵溶于DMSO,在氩气保护下与溴代烷烃反应合成如下结构式所示式(Ⅱ)化合物:
;
2)将式(Ⅱ)所示化合物、N-溴代丁二酰亚胺和过氧化苯甲酰加入到四氯化碳中反应,合成如下结构式所示式(Ⅲ)化合物:
;
3)式(Ⅲ)化合物加入到乙腈中,完全溶解后加入N-甲基氧化吗啉合成如下结构式所示式(Ⅳ)化合物:
;
4)将式(Ⅳ)化合物加入到无水乙醇中,使之溶解;向反应体系中加入环己二酮和氢氧化钾的乙醇溶液至恰好变色,利用甲醇二氯甲烷混合溶液重结晶得到式(Ⅰ)化合物:
。
3.根据权利要求2所述的一种双三唑并五苯醌类化合物的制备方法,其特征在于:步骤1)具体方法为,将5,6-二甲基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑、氢氧化钠和四丁基溴化铵溶于DMSO中;排除体系内空气,向体系中充入氩气保护;再加入溴代烷烃,室温下搅拌反应;反应1-18h后,加入乙酸乙酯萃取,用水洗有机相三次,接着用饱和食盐水洗涤,然后用无水硫酸镁干燥,浓缩,柱层析提纯产物,得到式(Ⅱ)化合物。
4.根据权利要求2所述的一种双三唑并五苯醌类化合物的制备方法,其特征在于:步骤2)具体方法为,将式(Ⅱ)所示化合物、N-溴代丁二酰亚胺和过氧化苯甲酰加入到四氯化碳中,将混合物回流2–14小时;将反应混合物抽滤,减压下除去溶剂得到式(Ⅲ)化合物。
5.根据权利要求2所述的一种双三唑并五苯醌类化合物的制备方法,其特征在于:步骤3)具体方法为,将式(Ⅲ)化合物加入到乙腈中,完全溶解后加入N-甲基氧化吗啉;室温下搅拌反应2–24小时;减压下除去溶剂,再用水洗、二氯甲烷萃取,用饱和食盐水洗涤有机相,然后干燥,浓缩,柱层析提纯产物,得到式(Ⅳ)化合物。
6.根据权利要求2所述的一种双三唑并五苯醌类化合物的制备方法,其特征在于:步骤4)具体方法为,将式(Ⅳ)化合物加入到无水乙醇中,使之溶解;向反应体系中加入环己二酮,搅拌,加热至20-70℃,然后加入氢氧化钾的乙醇溶液至恰好变色,在20–70℃搅拌反应1-24个小时;将固体滤出,加入乙醇,超声1-50分钟,然后再抽滤,重复此过程三次,最后,利用甲醇二氯甲烷混合溶解重结晶得到式(Ⅰ)化合物。
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