[发明专利]氟硼荧光染料粘度计及其制备方法和应用有效
申请号: | 201710219327.1 | 申请日: | 2017-04-06 |
公开(公告)号: | CN107033174B | 公开(公告)日: | 2018-10-16 |
发明(设计)人: | 郝二宏;张文兴;焦莉娟 | 申请(专利权)人: | 安徽师范大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京润平知识产权代理有限公司 11283 | 代理人: | 邹飞艳;张苗 |
地址: | 241002 安徽省芜*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光 染料 粘度计 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种氟硼荧光染料粘度计及其制备方法和应用,其中,所述氟硼荧光染料粘度计的结构如式(Ⅰ)所示,式(Ⅰ)中,R1为H或C1‑C3的烷基;R2为H或C1‑C10的烷基;R3为H或C1‑C3的烷基;X为卤素。该氟硼荧光染料粘度计在不同粘度的溶剂的荧光信号会产生规律性变化,故该氟硼荧光染料粘度计能够作为粘度计使用;另外,该氟硼荧光染料粘度计为水溶性化合物,其可在生物细胞内进行染色分析。即该氟硼荧光染料粘度计在作为粘度探针以及荧光标记等领域具有良好的应用前景,同时其制备方法步骤简单,产率高且原料易得;
技术领域
本发明涉及荧光染料领域,具体地,涉及氟硼荧光染料粘度计及其制备方法和应用。
背景技术
氟硼二吡咯荧光染料(BODIPY)是近二十几年才发展起来的一类光物理化学性能优异的荧光染料分子,具有窄的吸收峰和发射峰、较高的摩尔吸光系数、较高的荧光量子产率、较好的光稳定性以及化学稳定性。普通的荧光染料若对其meso-位置的基团进行限制也会对粘度变化有一定的响应,荧光会发生变化,荧光寿命有时也会改变。
因此,制备出一种更有优异特性的荧光染料粘度计也是具有十分重要的意义。π-分子线在分子电子学和纳米技术等新兴领域有着独特的优势,含有丁二炔的分子线更加能引起人们的兴趣。在这些分子线中,二聚的分子线其实是一种很好的粘度计,可以对其进行修饰,从而得到各种想要的荧光粘度计,以适应不同情况粘度的测量。
发明内容
本发明的目的是提供一种氟硼荧光染料粘度计及其制备方法和应用,该氟硼荧光染料粘度计在不同粘度的溶剂内测得荧光信号不一样,且荧光信号会随着粘度变化呈现规律性的变化;故该氟硼荧光染料粘度计能够作为粘度探针以及在荧光标记领域具有良好的应用前景。同时该制备方法步骤简单,且原料易得。
为了实现上述目的,本发明提供了一种氟硼荧光染料粘度计,其中,所述氟硼荧光染料粘度计的结构如式(Ⅰ)所示,
式(Ⅰ)中,R1为H或C1-C3的烷基;R2为H或C1-C10的烷基;R3为H或C1-C3的烷基;X为卤素。
本发明还提供了一种上述氟硼荧光染料粘度计的制备方法,其中,所述制备方法包括如下步骤:
1)在溶剂存在条件下,将如式(a)所示的化合物与弱碱进行第一接触反应,制得如式(b)所示的化合物;
2)在钯催化剂和铜催化剂的存在下,将如式(b)所示的化合物与4-碘吡啶进行第二接触反应,制得如式(c)所示的化合物;
3)在黑暗条件下,将如式(c)所示的化合物与卤代烃进行第三接触反应,制得如式(Ⅰ)所示的化合物;
R1为H或C1-C3的烷基;R2为H或C1-C10的烷基;R3为H或C1-C3的烷基;X为卤素。
本发明还提供了一种上述氟硼荧光染料粘度计在荧光标记领域中以及作为粘度探针的应用。
通过上述技术方案,本发明通过提供的制备方法制得的氟硼荧光染料粘度计,该氟硼荧光染料粘度计在不同粘度的溶剂的荧光信号会产生规律性变化,故该氟硼荧光染料粘度计能够作为粘度计使用;另外,该氟硼荧光染料粘度计为水溶性化合物,其可在生物细胞内进行染色分析。即该氟硼荧光染料粘度计在作为粘度探针以及荧光标记等领域具有良好的应用前景,同时其制备方法步骤简单,产率高且原料易得。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
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