[发明专利]一种多通道发光的荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201710226286.9 | 申请日: | 2017-04-08 |
公开(公告)号: | CN107011213B | 公开(公告)日: | 2020-05-12 |
发明(设计)人: | 朱亮亮;周蕴赟 | 申请(专利权)人: | 复旦大学 |
主分类号: | C07C255/42 | 分类号: | C07C255/42;C07C253/30;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 上海正旦专利代理有限公司 31200 | 代理人: | 陆飞;陆尤 |
地址: | 200433 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 通道 发光 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种多通道发光的荧光探针,其特征在于,结构式如通式I所示,
通式I
通式I中,R为羟基、1-8个碳原子的烷氧基、硝基、氨基。
2.如权利要求1所述的荧光探针,其特征在于,结构式中R为羟基、4-6个碳原子的烷氧基、硝基、氨基。
3.如权利要求1所述的荧光探针,其特征在于,结构式中R为羟基、4个碳原子的烷氧基、硝基、氨基。
4.权利要求1所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,具体步骤为:
制备3-(6-薁基)-2-(4-取代苯基)丙烯腈:在氮气保护下,将1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯加入到6-薁甲醛和4-取代苯乙腈的吡啶溶液中,在回流条件下反应8-12小时,得到缩合产物3-(6-薁基)-2-(4-取代苯基)丙烯腈。
5.权利要求4所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,具体步骤为:
制备3-(6-薁基)-2-(4-正丁氧基苯基)丙烯腈:在氮气保护下,将3-(6-薁基)-2-(4-羟基苯基)丙烯腈溶于干燥的丙酮中,加入碳酸钾和溴代正丁烷,在25-80 ℃下反应4-20小时,得到3-(6-薁基)-2-(4-正丁氧基苯基)丙烯腈;
制备3-(6-薁基)-2-(4-氨基苯基)丙烯腈:在氮气保护下,将3-(6-薁基)-2-(4-硝基苯基)丙烯腈溶于乙醇中,加入氯化亚锡,在25-80 ℃下反应0.5-10小时,得到3-(6-薁基)-2-(4-氨基苯基)丙烯腈。
6. 如权利要求4所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,在反应容器中加入6-薁甲醛和4-取代苯乙腈,氮气保护下,加入1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯,注入干燥的吡啶,6-薁甲醛和吡啶的摩尔体积比为0.8~1.2 mmol:10~30 mL,6-薁甲醛、4-取代苯乙腈、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯的摩尔比为0.8~1.2 mmol:0.8~2 mmol:0.8~2 mmol,在80-100℃下搅拌反应2-12小时,真空浓缩,柱层析分离,得3-(6-薁基)-2-(4-取代苯基)丙烯腈。
7.如权利要求5所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,碳酸钾与溴代烷和3-(6-薁基)-2-(4-取代苯基)丙烯腈的摩尔比为1-4mmol:1-50mmol:1-2mmol;
氯化亚锡与3-(6-薁基)-2-(4-硝基苯基) 的摩尔比为1-20mmol:1-2mmol。
8.权利要求1-3中任一项所述的荧光探针在上转换发光中以非诊断和治疗为目的的应用,其特征在于,通式I化合物在溶液中以633nm波长激发,在490nm处出现上转换发光。
9.权利要求1-3中任一项所述的荧光探针在检测pH值中以非诊断和治疗为目的的应用,其特征在于:通式I化合物与H+反应后生成具有通式II结构的化合物,检测溶液中的H+;
通式II
通式II中,R与通式I的化合物中的R相同。
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,所述通式I的化合物用于H+检测,包括以下工序:
(1)使具有通式I结构的化合物与H+反应;
(2)测定由上述工序中的反应引起的体系荧光变化。
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