[发明专利]一种噻唑异靛蓝类化合物及其制备方法

说明书

本发明涉及一种噻唑异靛蓝类化合物及其制备方法。所述噻唑异靛蓝类化合物的结构通式如（I）所示，其制备方法以4‑噻唑胺酸盐为原料，经过酰化、烷基化、水解、氯化、环化等一系列步骤，成功得到了结构式Ⅰ所示的噻唑异靛蓝类化合物。本发明的化合物可以作为重要的受体单元，在有机光电材料领域具有很好的应用前景。（Ⅰ）。

技术领域

本发明涉及一种噻唑异靛蓝类化合物及其制备方法，属于杂环化合物合成及有机半导体材料领域。

背景技术

异靛蓝类结构具有共平面性好、易形成较好的π-π堆积以及不错的环境稳定性，作为重要的受体单元被广泛应用于有机场效应晶体管、有机太阳能电池等光电器件领域（Adv. Mater., 2016, 28，3615-3645；Chem. Mater., 2016, 28, 1286-1297; Acc. Chem. Res., 2014, 47, 1117-1126）。因此，基于新结构的异靛蓝化合物的设计与合成具有重要的研究价值。噻唑异靛蓝结构具有共平面性好，能级水平低易于制备n-半导体材料等优点，到目前为止未见文献报道。设计与合成噻唑异靛蓝类化合物及其结构的小分子和聚合物在有机光电领域将具有重要的研究意义和应用价值。

综上所述，异靛蓝类化合物在光电材料领域应用广泛，基于新结构的异靛蓝化合物的设计与合成具有重要的研究价值。目前，噻唑异靛蓝类化合物在文献中未见报道，开展基于噻唑异靛蓝类结构设计和合成工作在有机光电材料领域具有重要的研究意义和应用价值。

发明内容

本发明目的是提供一种噻唑异靛蓝类化合物及其制备方法。

具体而言，所述噻唑异靛蓝类化合物的结构通式如（Ⅰ）所示：

（Ⅰ）

其中：

R为C31以下的烷基，C31以下的酰基，C18以下的芳基，C18以下的杂芳基；X取自Br，Cl，I，TfO，MsO。

本发明公开了一种噻唑异靛蓝类化合物的制备方法，该化合物的化学名称为(E)-[6,6'-二吡咯并[3,2-b]噻唑亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮，制备方法以以4-噻唑胺酸盐为原料，经过酰化、烷基化、水解、卤化和环化等一系列步骤，成功得到了结构式Ⅰ所示的目标化合物。

本发明公开制备的(E)-[6,6'-二吡咯并[3,2-b]噻唑亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮类化合物的方法包括以下步骤：

（1）以4-噻唑胺酸盐为起始原料，与酰卤化合物发生氨解反应制备2，

其中，草酸单乙酯酰卤为草酸单乙酯酰氯或草酸单乙酯酰溴；R₁为C18以下的烷基、芳基；

（2）2发生烷基化反应制备3

（3）3发生碱水解反应得到4，

（4）4经卤化、环化反应生成5，

（5）5与Lawesson试剂反应生成目标化合物6。