[发明专利]一种多信号探针及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明属于环境检测领域，具体涉及一种多信号探针及其制备方法和用途，可用于环境中锌离子的测定。

背景技术

Zn²⁺是生物体内一种不可缺少的微量元素，广泛的存在于细胞和体液中，在生长发育、生殖、神经信号传递、基因录入、核酸识别、细胞生长调节、凋亡等生理过程中Zn²⁺具有重要作用。Zn²⁺的摄入量过多或不足都会使生物体的生长发育紊乱，引起多种疾病，如食欲下降、免疫力低下、糖尿病、前列腺癌等疾病都与锌离子失衡有关。因此如何有效的检测Zn²⁺对于生物科学和环境科学等都具有重要的意义。

发明内容

本发明是针对上述存在的问题提供一种用于检测锌离子的多信号探针及其制备方法和用途。

本发明的目的可以通过以下技术方案实现：

一种多信号探针，该探针的结构式如下所示：

。

一种上述所述的多信号探针的制备方法，该方法的反应路线如下：

。

在一些具体的技术方案中：该方法包括以下步骤：

第一步： 在酸性试剂和除水剂存在的条件下，化合物Ⅰ与二氨基马来腈进行反应，制备得到化合物Ⅲ；

第二步：在酸性试剂和除水剂存在的条件下，化合物Ⅲ与二茂铁甲醛进行反应，制备得到化合物Ⅳ。

在一些优选的技术方案中：第一步和第二中所述的酸性试剂为冰醋酸、盐酸、硫酸或者磷酸。

在一些优选的技术方案中：第一步和第二步中所述的除水剂为分子筛或者无水硫酸钠。

在一些优选的技术方案中：第一步中：第一步中：酸性试剂与化合物Ⅰ的体积摩尔比比例为40~100 L/mol，除水剂与化合物Ⅰ的重量摩尔比为1000~4000 g/mol。

在一些优选的技术方案中：第二步中：酸性试剂与化合物Ⅲ的体积摩尔比为70~160 L/mol，除水剂与化合物Ⅰ的重量摩尔比为1200~6000 g/mol。

本发明技术方案中：化合物Ⅰ与二氨基马来腈的摩尔比为1：2~6。

本发明技术方案中：化合物Ⅲ与二茂铁甲醛的摩尔比为1：2~6。

在一些优选的技术方案中：第一步和第二步的反应温度均为加热回流温度。

本发明技术方案中：所述的多信号探针作为检测锌离子的应用；优选所述的多信号探针在环境中作为检测锌离子的应用。

本发明的有益效果：

本发明所提供的多信号探针分子制备方法简单，易于工业化生产。且制备得到的多信号探针对锌离子的检出限低且选择性高。

附图说明

图1为多信号探针对Zn²⁺的选择性识别的吸收光谱图。

图2为Zn²⁺对多信号探针的吸收光谱滴定图。

图3为多信号探针对Zn²⁺的选择性识别DPV图。

图4为Zn²⁺对多信号探针的DPV滴定图。

图5为Zn²⁺对多信号探针的CV滴定图。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：

实施例1

在250mL的三颈烧瓶中依次加入无水乙醇（50mL）、2,6-吡啶二醛（0.135g, 1mmol）、冰醋酸（0.1mL）和无水硫酸钠（1g），加热回流。在通入N₂的条件下，用恒压漏斗缓慢滴加溶有二氨基马来腈（0.216g, 2mmol）的50mL无水乙醇溶液，滴加完毕后继续反应，TLC监测反应进程，待反应结束后趁热过滤除去硫酸钠，将滤液旋转蒸干得白色固体，将粗产物用无水乙醇重结晶，得白色晶体产物0.29g，产率94.2%，纯度99.46%。

元素分析：(%) for C15H9N9: 计算值：C 57.14; H 2.88; N 39.98，实测值 ：C 54.37; H 2.78; N 38.71。

IR（KBr）,ν,cm-1: 3327, 3210, 2234, 1578, 1460, 1285,1147, 981,741。

1H NMR（500MHz,CDCl3,TMS）:δ=5.17(s,4H,NH2), 8.04(d,J=8.0,2H,Py-H), 8.19(t, J=7.4,1H,Py-H), 8.37(s,2H,N=CH) ppm.