[发明专利]一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料及其制备方法有效
申请号: | 201710328574.5 | 申请日: | 2017-05-11 |
公开(公告)号: | CN107011370B | 公开(公告)日: | 2018-11-27 |
发明(设计)人: | 赵鸿斌;宗乔;廖俊旭;韩利芬;张文涛;彭飞;林升衡;杨芷青 | 申请(专利权)人: | 东莞理工学院 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09B23/12;C09K11/06 |
代理公司: | 北京众合诚成知识产权代理有限公司 11246 | 代理人: | 连平 |
地址: | 523808 广东省东莞市松山湖*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 染料 乙炔基桥 制备 合成 普遍适用性 有机小分子 太阳能电池 反应条件 高效合成 给体材料 科学领域 偶联反应 吩噻嗪 乙炔基 产率 引入 能源 应用 分析 | ||
1.一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料,其特征在于,具有通式I的化学结构:
式I中,D是给体单元,为以下几种结构单元中的一种:
n为1-20的自然数。
2.如权利要求1所述的一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在冰水浴条件下CSCl2与吡咯发生缩合反应得到中间体1,其结构为:
(2)中间体1在冰水浴条件下经双氧水氧化得到中间体2,其结构为:
(3)中间体2先与POCl3反应,然后再在碱性三乙胺作用下和三氟化硼乙醚发生螯合反应得到中间体3,其结构为:
(4)2-碘-9,9-二烷基芴与三甲基硅烷基乙炔进行Sonogashira偶联,再通过四丁基氟化铵脱去硅甲基,得到中间体4,其结构为:
(5)2-溴-4,8-二烷氧基苯并二噻吩与三甲基硅烷基乙炔进行Sonogashira偶联,再通过四丁基氟化铵脱去硅甲基,得到中间体5,其结构为:
(6)3-溴-N-烷基吩噻嗪与三甲基硅烷基乙炔进行Sonogashira偶联,再通过四丁基氟化铵脱去硅甲基,得到中间体6,其结构为:
(7)中间体3与中间体4经Sonogashira偶联反应,得到目标染料BDP1,其结构为:
(8)中间体3与中间体5经Sonogashira偶联反应,得到目标染料BDP2,其结构为:
(9)中间体3与中间体6经Sonogashira偶联反应,得到目标染料BDP3,其结构为:
3.如权利要求2所述的一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料的制备方法,其特征在于,步骤(1)~(9)反应中的反应介质为1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、三乙胺、甲苯、二甲基亚砜中的一种或几种混合。
4.如权利要求2所述的一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料的制备方法,其特征在于,步骤(4)~(9)中的Sonogashira偶联反应中所用催化剂为双三苯基膦二氯化钯和碘化亚铜中的一种或两种混合。
5.如权利要求2所述的一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料的制备方法,其特征在于,步骤(4)~(6)中的Sonogashira偶联反应中,反应底物与三甲基硅烷基乙炔的摩尔比为1:1~1:4。
6.如权利要求2所述的一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料的制备方法,其特征在于,步骤(4)~(6)中,Sonogashira偶联反应的反应温度为40~100℃。
7.如权利要求2所述的一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料的制备方法,其特征在于,步骤(7)~(9)中,所述反应的反应温度为0~50℃。
8.如权利要求2所述的一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料的制备方法,其特征在于,步骤(4)~(6)中,Sonogashira偶联反应的反应时间为12~36h。
9.如权利要求2所述的一种meso-位乙炔基桥联的D-π-A型BODIPY类染料的制备方法,其特征在于,步骤(7)~(9)中,所述反应的反应时间为10~60min。
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