[发明专利]一种2-嘧啶氧基苯甲酸衍生物及其制备方法和一种水面杂草除草剂有效
申请号: | 201710330102.3 | 申请日: | 2017-05-11 |
公开(公告)号: | CN106946794B | 公开(公告)日: | 2019-07-05 |
发明(设计)人: | 郭维;郑绿茵;吴勇权;李勋;范小林 | 申请(专利权)人: | 赣南师范大学 |
主分类号: | C07D239/34 | 分类号: | C07D239/34;C07D239/52;A01N43/54;A01P13/00 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 刘奇 |
地址: | 341000 江西省赣州市*** | 国省代码: | 江西;36 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯甲酸衍生物 嘧啶氧基 杂草除草剂 水面 除草活性 稻田稗草 式III 耳叶 省力 省时 式II 水苋 制备 施用 稻田 | ||
本发明提供了一种具有式I、式II或式III所示结构的2‑嘧啶氧基苯甲酸衍生物,本发明提供的2‑嘧啶氧基苯甲酸衍生物除草活性高,且以本发明提供的2‑嘧啶氧基苯甲酸衍生物为活性成分的水面杂草除草剂施用省时省力。实施例中实验结果表明,以本发明提供的2‑嘧啶氧基苯甲酸衍生物为活性成分的水面杂草除草剂在2‑嘧啶氧基苯甲酸衍生物水面浓度为0.5g/m2的条件下,72h对稻田稗草的防除效果达78%,对稻田耳叶水苋的防除效果达57%。
技术领域
本发明涉及农药技术领域,具体涉及一种2-嘧啶氧基苯甲酸衍生物及其制备方法和一种水面杂草除草剂。
背景技术
我国种植水稻历史悠久,地域广阔,是世界稻米主产国之一。无论种植面积还是产量,水稻在我国粮食作物中都居首位。我国所有稻作区的稻田,历来都有大量杂草发生。杂草与水稻争光、争肥、争水,严重影响水稻生长,降低水稻产量和品质,甚至造成绝收。
2-嘧啶氧基苯甲酸类化合物具有优良的除草效果。但是,目前报道过的这类化合物,如双草醚,水溶性差,入水后极易析出,使用前需要加入大量的表面活性物质,否则会影响药效;而且在施用时,一般采用喷雾的方法,费时费力,不符合当前省力型农药的研究目标。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-嘧啶氧基苯甲酸衍生物及其制备方法和一种水面杂草除草剂,本发明提供的2-嘧啶氧基苯甲酸衍生物为阴阳离子型有机化合物,水溶性好,除草活性高,且以本发明提供的2-嘧啶氧基苯甲酸衍生物为活性成分的水面杂草除草剂施用省时省力。
本发明提供了一种2-嘧啶氧基苯甲酸衍生物,具有式I、式II或式III所示结构:
其中,m=1、2、3或4;
n=1、2或3;
R和R'独立的选自H、卤素、硝基、氰基、亚氨基、烷硫基、取代或未取代的含有1~12个碳原子的线性或支链烷基、取代或未取代的含有1~12个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含有3~12个碳原子的环烷基、取代或未取代的含有1~12个碳原子的线性或支链烯基、取代或未取代的含有3~12个碳原子的杂环基、取代或未取代的含有6~12个碳原子的芳基、取代或未取代的含有6~12个碳原子的芳氧基、取代或未取代的含有1~12个碳原子的酯基或取代或未取代的含有1~12个碳原子的醛基;
X包括取代或未取代的含有1~20个碳原子的线性或支链烷基或具有N、O或S的含有4~20个碳原子的线性或支链烷基;
A包括Cl、Br或OH;
B包括Na或K。
优选的,所述杂环基为非芳香杂环基或杂芳基;所述杂环基中含有的杂原子包括N、O或S。
优选的,任意所述R和R'之间、两个R之间或两个R'之间形成含有N、O或S的杂环。
优选的,所述卤素包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
优选的,所述2-嘧啶氧基苯甲酸衍生物具有立体异构体,所述立体异构体包括顺反异构体和/或对映异构体。
本发明提供了上述技术方案所述2-嘧啶氧基苯甲酸衍生物的制备方法,包括以下步骤:
将2-嘧啶氧基苯甲酸类化合物、非质子溶剂与有机盐混合,在催化剂作用下,于-10~150℃下进行取代反应0.5~48h,得到2-嘧啶氧基苯甲酸衍生物;
所述有机盐为季铵盐、磺酸盐或有机硫酸盐。
优选的,所述2-嘧啶氧基苯甲酸类化合物、非质子溶剂、催化剂和有机盐的摩尔比为1:(100~1000):(0.001~2):(1~10)。
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