[发明专利]一种苝化合物的合成方法

说明书

一种苝化合物的合成方法，本发明公开了一种1‑丙硫醇基‑3,4:9,10‑苝四羧酸二酰亚胺的合成方法，步骤如下：将1‑硝基‑3,4;9,10‑苝四羧酸二酰亚胺与碳酸钾混和溶于极性有机溶剂中，搅拌滴加丙硫醇，室温反应0.5‑1.0小时,将反应后的溶液滴入到浓度为2moL/L的盐酸溶液中，析出沉淀，过滤、蒸馏水洗涤，干燥，纯化得产物。本发明的合成方法反应条件温和，反应步骤简单、易控，得到的产物产率较高。

技术领域

本发明涉及一种苝化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。

背景技术

苝酰亚胺衍生物具有很好的光热稳定性、极高的荧光量子产率、独特的氧化还原性能及光电性质，从而广泛应用于液晶材料、光电材料、有机太阳能电池、有机场效应晶体管及发光二极管等领域，是一类公认的具有极高利用价值的有机染料。对苝酰亚胺类化合物进行衍生化，主要通过修饰其酰胺位和湾位两种方法来实现合成不同的化合物。这两种位置对于苝二酰亚胺衍生物的影响有很大区别。酰胺位主要影响苝二酰亚胺衍生物的溶解度，湾位进行丙硫醇化可以直接影响苝核电子排布，从而影响苝二酰亚胺衍生物的吸收和荧光性能，是一种重要的衍生化方法。

目前，对苝酰亚胺湾位进行丙硫醇化可以通过将1-硝基-3,4;9,10-苝四羧酸二酰亚胺与碳酸钾混和溶于氯仿溶剂中，搅拌滴加丙硫醇，氩气保护下加热反应10小时得到，产率为35%（X. Kong et al. Dyes and Pigments 95 (2012) 450-454）。反应时间长，产率较低。因此，探寻其它方便高效、温和可控的衍生化方法对丰富苝酰亚胺合成化学十分重要。

发明内容

针对上述现有技术，本发明的目的是提供一种苝化合物的合成方法。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种苝化合物1-丙硫醇基-3,4:9,10-苝四羧酸二酰亚胺，其结构式如下：

所述的一种苝化合物的合成方法 ，其特征在于，步骤如下：

将1-硝基-3,4;9,10-苝四羧酸二酰亚胺与碳酸钾混和溶于极性有机溶剂中，搅拌滴加丙硫醇，室温反应0.5-1.0小时, 将反应后的溶液滴入到浓度为2moL/L的盐酸溶液中，析出沉淀，过滤，蒸馏水洗涤，干燥，纯化得1-丙硫醇基-3,4:9,10-苝四羧酸二酰亚胺。

所述的一种苝化合物的合成方法，其特征是，所述碳酸钾的用量为每克1-硝基-3,4;9,10-苝四羧酸二酰亚胺用0.5-2克。

所述的一种苝化合物的合成方法，其特征是，所述丙硫醇的用量为每克1-硝基-3,4;9,10-苝四羧酸二酰亚胺用20-60毫升。

所述的一种苝化合物的合成方法，其特征是，所述极性有机溶剂的用量为每克1-硝基-3,4;9,10-苝四羧酸二酰亚胺用40-200毫升。

所述的一种苝化合物的合成方法，其特征是，所述的极性有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮。

所述的一种苝化合物的合成方法，其特征是，纯化采用的是以二氯甲烷和石油醚混合溶剂为流动相，硅胶柱层析法纯化。

本发明的苝化合物1-丙硫醇基-3,4:9,10-苝四羧酸二酰亚胺合成路线如下：

本发明方法所合成的1-丙硫醇基-3,4:9,10-苝四羧酸二酰亚胺，在苝湾位的1位引入了丙硫醇基助色团，有效的改变了3,4:9,10-苝四羧酸二酰亚胺的电子结构，调节了其光物理性质，增强了在有机溶剂中的溶解度，在有机太阳能电池、光电材料等方面具有潜在的应用价值

本发明的有益效果是：该化合物的合成方法反应条件温和，反应步骤简单、易控，得到的产物产率较高，产率高达60%以上。