[发明专利]含糠醛杂环的罗丹明B发光材料、制备方法及在荧光传感上的应用

说明书

技术领域

本发明属于生物化学领域，具体涉及一种含糠醛杂环的罗丹明B发光材料、制备方法及在荧光传感上的应用。

背景技术

目前，检测Fe³⁺的方法主要有：原子吸收分光光度法、伏安法、比色法和流动注射法，然而这些方法存在很多缺点，如所需仪器价格较为昂贵费时，携带不便，敏感性差，所测定的Fe³⁺浓度范围不大，对于含Fe³⁺量较小的细胞中测量则更是困难等。与此相反，由于化学发光不需要任何光源，因而在对荧光探针进行化学发光成像检测时，不存在荧光检测或者荧光成像时不可避免的光学背景的干扰，从而可以获得更低的检出限。

罗丹明类染料由于其摩尔吸光系数较大，荧光量子产率高、光谱性能优越、结构简单、易于修饰、吸收波长范围广等优势，已经被广泛应用与分子探针设计，目前，罗丹明类分子探针多用于检测Al³⁺，Cr³⁺，Zn²⁺等。

文献1(Weerasinghe A J,Schmiesing C,Varaganti S,et al.Single-and multiphoton turn-on fluorescent Fe(3+)sensors based on bis(rhodamine).[J].J.phys.chem.b,2010,114(29):9413-9419.)报道了一种罗丹明酰肼和醛基物缩合反应，合成出一种新型的Fe³⁺传感器的方法，产率85％。

文献2(Yang M,Meng W,Ding Q,et al.Novel fluorescent probes based on rhodamine for naked-eye detection of Fe³⁺and their application of imaging in living cells[J].New Journal of Chemistry,2015,39.)报道了一种利用罗丹明B与氨基缩合反应合成出一种新型的Fe³⁺传感器的方法，产率49％。

上述文献所报道的合成方法存在以下缺陷

(1)如文献1中，合成的探针水溶性较差，75％都是乙腈。

(2)如文献2中，合成的探针的产率较低，仅为49％。

上述缺陷造成至今为止，应用现有工艺方法难以得到生产成本低、荧光强度高，选择性较好的Fe³⁺传感器制备方法。

发明内容

本发明目的是提供含糠醛杂环的罗丹明B发光材料的制备方法及荧光传感应用。

实现本发明目的的技术解决方案是：

本发明所述的含糠醛杂环的罗丹明B发光材料，其结构如下：

本发明所述的含糠醛杂环的罗丹明B发光材料的制备方法，包括以下步骤：

将化合物1与糠醛溶于无水乙醇中，78±5℃下回流反应10-12h；然后冷却并在0±1℃下加入硼氢化钠，搅拌20-30min；再室温下搅拌5-6h；反应完成之后，减压除去溶剂，萃取，硅胶柱分离，得到米白色粉末即为所述发光材料，其中，化合物1的结构如下：

本发明中，化合物1与糠醛的摩尔比为1:1.2。

本发明中，硅胶柱分离纯化采用的洗脱液为MeOH：CH₂Cl₂＝1：99(v/v)。

本发明中所述的含糠醛杂环的罗丹明B发光材料作为Fe³⁺荧光传感器用于检测Fe³⁺。

本发明与现有技术相比，其显著优点是：

(1)本发明以罗丹明为主体合成了一种新型Fe³⁺荧光传感器，具有良好的光稳定性，长波长发射以及量子产率高等优点。

(2)本发明所选用原料成本低，合成步骤简单，后处理亦很方便，较易实现大规模生产。(3)本发明采用糠醛与伯胺缩合反应方式，合成方法简单，反应条件温和，且产率较高。(4)本发明所涉及传感器能选择性检测Fe³⁺变化，且灵敏度较高，在检测环境中的Fe³⁺方面具有很大的应用前景。

附图说明

图1为本发明的化合物2 ¹H NMR。

图2为本发明的化合物2 ¹³C NMR。