[发明专利]基于三嗪的蓝色荧光双极性材料的合成及其在有机发光二极管上的应用在审
申请号: | 201710345912.6 | 申请日: | 2017-05-11 |
公开(公告)号: | CN107686467A | 公开(公告)日: | 2018-02-13 |
发明(设计)人: | 高德青;李亚芳;宫小杰;伍华瑞;黄维 | 申请(专利权)人: | 南京工业大学 |
主分类号: | C07D251/24 | 分类号: | C07D251/24;C09K11/06;H01L51/54 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 蓝色 荧光 极性 材料 合成 及其 有机 发光二极管 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一类蓝色荧光材料化学结构设计、合成及其作为有机发光二极管中发光材料的应用。
背景技术
自CW.Tang于1987第一次报道了有机发光二极管,由于有机发光二极管可实现全彩色平面显示及固态发光,它一直受到研究人员的极大关注。众所周知,红、绿、蓝是组成光的三基色,它们对于全彩色显示尤为重要。目前,红色和绿色荧光材料的研究日趋成熟;然而,由于其自身带隙较宽,蓝色有机发光二极管的性能(如,色纯度和发光效率)相比于红色及绿色较差。因此,具有高色纯度、高发光效率及热稳定性好的蓝色发光材料对于制作高效率器件来说非常关键。
近年来,人们将更多的目光投向了具有双极性的材料。作为有机发光二极管的发光材料,双极性材料的性能理应得到提高。目前,用的最广泛的手段就是将电子的给体部分和受体部分融合到同一个分子里面,这样可以促进空穴和电子的传输速率。双极性材料作为发光材料可以提高器件效率,因为将给体和受体融合在一个分子内增长了该分子的π共轭长度。但是也存在一个问题,那就是双极性材料导致了红移效应。因此,对于双极性材料获得高效率的主要挑战是防止红移效应。
芘是一种多环芳香烃。由于其自身大的共轭体系,芘具有较强的电子离域能及荧光性质。芘衍生物经常用作有机发光二极管中的主体材料及蓝色掺杂的有机发光二极管的客体材料,呈现出较高的亮度及较好的效率。三嗪的吸电子能力比其它典型的缺电子的杂环化合物的吸电子能力强,因此,三嗪经常作为D-A结构中的受体部分,以此来提高电子注入和传输速率。此外,含有三嗪结构的化合物体现出较好的热稳定性。理想的双极蓝色荧光材料应该具有:(1)较小的红移发射;(2)较高的荧光量子产率,提高器件的发光效率;(3)良好的热稳定性和形态稳定性。防止在加热状态下,器件中主客体体系发生相分离,影响器件寿命。
本专利主要是设计与合成一类三嗪衍生物,以三嗪基团为吸电子部分,以具有较高电子密度的芳香基团作为给电子部分,通过控制分子结构,合成的一系列蓝色荧光发光材料,在溶液与固态下都呈现出很高的发光效率;这些材料作为发光层,实现在有机发光二极管中的应用。
发明内容
1.本发明的特征是提供一类基于三嗪核的蓝色荧光材料,其结构如下所示:
结构中Ar为以下芳香化合物:
式中R为1~16烷基直链与支链。
2.本发明的另一特征是提供用于上述蓝色荧光双极性材料的合成方法。
3.本发明的另一特征是基于三嗪核蓝色荧光材料作为发光材料在有机发光二极管上的应用及表征。
附图说明
结合如下附图及详细描述将会更清楚地理解本发明的上述和其它特征及优点,其中:
图1 有机发光二极管器件结构示意图;
图2 蓝色荧光材料5核磁氢谱;
图3 器件的电流密度-电压(J-V)曲线和亮度-电压(L-V)曲线;
图4 器件的电流效率及色度坐标图;
图5 器件的最大外量子效率图。
具体实施方式
下面对本发明的优选实施案例进行详细阐述,以使本发明的优点和特征能更易于被本领域技术人员理解。下面对蓝色荧光材料5的化学合成作详细说明。
实施案例1:
材料5(R为叔丁基)的合成:
反应方程式如下:
化合物1的合成
在250ml三口烧瓶中加入40ml CH2Cl2,芘(5g,24.2mmol),2-氯-2-甲基丙烷(2.62g,3.23ml)并冷却至0℃搅拌20分钟。然后向其中缓慢加入AlCl3(3.62g,27.2mmol)。室温下反应3h,反应结束后将该反应液倒入大量的冰水中。然后用二氯甲烷萃取三次,合并有机相,分别用水和饱和食盐水洗涤,加入无水MgSO4,静置半小时。过滤除去MgSO4,旋蒸除去二氯甲烷,层析柱分离提纯(正己烷为淋洗液)得到白色固体,产率为82%。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=8.23(s,2H),8.16(d,J=6Hz,2H),8.06(s,4H),7.97(t,J=6Hz,1H),1.60(s,9H)。
化合物2的合成
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