[发明专利]一种吡啶类衍生物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201710381862.7 申请日: 2017-05-25
公开(公告)号: CN107286085B 公开(公告)日: 2020-06-16
发明(设计)人: 李艳忠;陶相华;姚其义;袁洋;周圆圆;王孟丹;徐穆榕;孙润华;王小玉;王野;孙瑞卓 申请(专利权)人: 华东师范大学
主分类号: C07D213/80 分类号: C07D213/80;C07D213/803;A01P1/00;A01P7/04
代理公司: 上海麦其知识产权代理事务所(普通合伙) 31257 代理人: 董红曼
地址: 200062 上*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 吡啶 衍生物 及其 合成 方法
【说明书】:

发明公开了一种式(I)吡啶类衍生物及其合成方法,以硫酰胺取代的烯炔酯类化合物为原料,在碱的催化作用下,合成得到式(I)吡啶类衍生物。本发明合成方法具有反应普适性良好、原料简单易得、后处理简便、无金属催化剂、对环境友好等优点。

技术领域

本发明属于有机化合物及合成技术领域,涉及吡啶类衍生物及其合成方法。

背景技术

吡啶环作为一种含有一个氮原子的六元杂环,广泛存在于天然产物以及药物分子中,它们具有很好的使用价值,同时也是有机化学化学材料的重要结构单元。例如杀虫剂氯虫酰胺,能够杀死很多害虫;兰索拉唑,能够治疗食管炎;在材料中,可以用于化学传感器。文献中报道许多吡啶类物质的合成方法,大部分都是通过贵金属催化来构建吡啶环,比如在金属催化下合成噻嗪类化合物,例如:(1)Hyster,T.K.;Tomislav,R.Chem.Commun.2011,47,11846.(2)Martin,R.M.;Bergman,R.G.;JonathanA.Ellman,J.A.J.Org.Chem.2012,77,2501.(3)Zhao,M.N.;Hui,R.R.;Ren,Z.H.;Wang,Y.Y.;Guan,Z.H.Org.Lett.2014,16,3082.但是这些方法使用了金属催化,对环境有些污染。

发明内容

本发明的目的是提供一种吡啶类衍生物及其合成方法,提供了一种使用催化量的碱催化的、低成本、对环境友好的合成吡啶类衍生物的方法。

本发明提出一种吡啶类衍生物,其结构如式(I)所示:

其中,R1为卤素、氢、硝基;R2为甲基或者乙基;R3为供电子基或氢;其中,所述供电子基选自烷基、烷氧基。

优选地,R1为卤素、氢、硝基;R2为甲基或者乙基;R3为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或氢。

进一步优选地,R1为卤素、氢、硝基;R2为甲基或者乙基;R3为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或者氢。

进一步优选地,R1为氯、溴、硝基、氢;R2为甲基、乙基;R3为甲氧基、叔丁基、氢、甲基。

进一步优选地,所述吡啶类衍生物包括:

本发明还提供了一种吡啶类衍生物的合成方法,在溶剂中,加入催化剂以及原料式(II)所示的硫代苯甲酰胺取代的烯炔酯类化合物,经过分子内环化以及脱硫的过程,合成式(I)所示的吡啶类衍生物。

所述反应过程如下反应式(III)所示:

其中,R1为卤素、氢、硝基;R2为甲基或者乙基;R3为供电子基或氢;其中,所述供电子基选自烷基、烷氧基。

优选地,R1为卤素、氢、硝基;R2为甲基或者乙基;R3为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或氢。

进一步优选地,R1为卤素、氢、硝基;R2为甲基或者乙基;R3为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或者氢。

进一步优选地,R1为氯、溴、硝基、氢;R2为甲基、乙基;R3为甲氧基、叔丁基、氢、甲基。

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