[发明专利]一类N-乙酰氨基葡萄糖苷类化合物

权利要求书

1.一类N-乙酰氨基葡萄糖苷类化合物，其特征在于糖基与ROCH₂CH₂-所示的烷氧乙基以氧苷方式相连，该糖苷类化合物具有亲水的表面活性，结构如下式所示：

式（I）；

其中ROCH₂CH₂-所示的烷氧乙基中的R为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基中的任意一种，糖基部分为N-乙酰氨基葡萄糖基；该糖苷是由糖基部分与烷氧乙基部分通过1,2-顺式糖苷键连接而成的烷氧基乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。

2.一种制备权利要求1所述的N-乙酰氨基葡萄糖苷化合物的方法，其特征在于包括如下步骤：

（1）在催化剂存在下，将N-乙酰-D-氨基葡萄糖与ROCH₂CH₂OH所示的烷氧基乙醇接触，得到α/β两种构型的烷氧基乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷混合物；

（2）将步骤（1）中得到的烷氧基乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷混合物与保护剂反应，通过柱层析分离得到酰基保护的烷氧基乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷；

（3）将步骤（2）中得到的酰基保护的烷氧基乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷进行脱保护，得到烷氧基乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。

3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤（1）中，所述的烷氧基乙醇包括甲氧基乙醇、乙氧基乙醇、丙氧基乙醇、丁氧基乙醇、戊氧基乙醇、已氧基乙醇、庚氧基乙醇、辛氧基乙醇、壬氧基乙醇、癸氧基乙醇、十一烷氧基乙醇、十二烷氧基乙醇中的任意一种；所述的催化剂为三氟化硼乙醚；N-乙酰-D-氨基葡萄糖：烷氧基乙醇：三氟化硼乙醚的摩尔比为1：1~5：0.1~1；该步反应采用的溶剂为乙腈、硝基甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、三氯乙烯、四氯乙烯、DMF、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚中的至少一种；该反应温度为50-150℃。

4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于N-乙酰-D-氨基葡萄糖：烷氧基乙醇：三氟化硼乙醚的摩尔比为1：3：0.5；该步反应采用的溶剂为乙腈和硝基甲烷中的一种；该反应温度为90-100℃。

5.根据权利要求2中所述的方法，其特征在于步骤（1）中，采用过滤、浓缩、柱层析分离一系列后处理过程，得到α/β两种构型的烷氧基乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷混合物。

6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤（2）中，所使用的保护剂为乙酸酐、丙酸酐、乙酰氯和苯甲酰氯中的至少一种；使用的溶剂为吡啶；所述α/β两种构型的糖苷混合物与保护剂的摩尔比为1:6-10；控温为在0-35℃。

7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于所使用的保护剂为乙酸酐。

8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤（3）中，所述脱保护反应所用的催化剂为甲醇钠；在该步骤中，使用的溶剂为甲醇，控温为0-35℃；在后处理中采用中和，结合柱层析分离后处理过程，得到烷氧基乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷；中和所用的酸为乙酸、阳离子树脂中的至少一种。