[发明专利]一种具有抗氧化活性的芳基苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种具有抗氧化活性的芳基苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用。该芳基苯并呋喃类化合物从烟草根茎中分离得到，其分子式为C₁₇H₁₆O₃，具有下述结构式：化合物命名为：2‑(4‑甲氧基苯)‑3,5‑二甲基苯并呋喃‑6‑醇，英文名：2‑(4‑methoxyphenyl)‑3,5‑dimethylbenzofuran‑6‑ol。以烟草根茎为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高效液相色谱分离得到。实验结果显示该化合物具有良好的抗氧化活性，能显著延长香料的保质期。作为香料抗氧化剂使用，能有效抑制其氧化变质，显著延长其保质期，且不影响卷烟抽吸品质。

技术领域

本发明属于烟草化学技术领域，具体是涉及一种首次从烟草根茎中提取得到的芳基苯并呋喃类化合物，该化合物具有良好的抗氧化活性。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法，以及该化合物在抑制香料氧化变质方面的应用。

背景技术

烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。烟草根茎为烟叶生产过程中的废弃物，但烟草根茎中也富含大量有综合利用价值的化学成分，如：烟草植株中含有大量植物纤维，烟茎可以压制纤维板或制成活性炭等等；烟草茎杆中还含有相当多的果胶和果胶酶、树脂，果胶是多种工业大规模使用的化工产品。用烟草的根茎及低次档烟叶，可提取烟碱。烟碱有杀菌，止血功能，能防治农作物害虫及家畜皮肤寄生虫。

苯并呋喃是广泛存在于天然及非天然产物中的化合物。由于其具有很强的生物活性，引起了人们的密切关注。有研究证实，苯并呋喃类化合物的功效作用与化学结构密切相关，可进一步研究和开发更多的苯并呋喃化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。

香料是指能被嗅觉嗅出香气或味觉尝出香味的物质，一般具有令人愉快的芳香气味，能用于调配香精的化合物或混合物。但香料中许多香气化合物含有容易氧化的不饱和双键，存放过程中会因氧化而使香气品质变差。合理的添加抗氧化剂能延缓香料氧化和延长贮存期。本发明从烟草种植废弃物(烟草根茎)中分离得到一种具有良好抗氧化活性的芳基苯并呋喃类化合物，该化合物及其在抑制香料氧化变质方面的应用尚未见到相关报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的芳基苯并呋喃类化合物。

本发明的另一个目的是提供一种制备所述芳基苯并呋喃类化合物的方法。

本发明的目的还在于提供所述的芳基苯并呋喃类化合物在抑制香料氧化变质中的应用。

本发明的目的通过以下技术方案予以实现。

除非另有说明，本发明所采用的百分数均为质量百分数。

一种芳基苯并呋喃类化合物，是从烟草根茎中提取分离得到，其分子式为C₁₇H₁₆O₃，具有下述结构式：

该化合物为黄色胶状物，命名为：2-(4-甲氧基苯)-3,5-二甲基苯并呋喃-6-醇，英文名：2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzofuran-6-ol。

一种制备所述芳基苯并呋喃类化合物的方法，以烟草根茎为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高效液相色谱分离得到，具体包括以下步骤：

(1)浸膏提取：将烟草根茎粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏；所述的有机溶剂为70％～100％的丙酮、90％～100％的乙醇或90％～100％的甲醇；