[发明专利]联苯乙酮腙-4-吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途

说明书

本发明涉及一种西弗碱化合物的结构、制备方法及部分性质。该化合物外观呈棕黄色粒状微晶，熔点287.7‑288.0℃，分子式C₂₃H₁₉N₃，化学名为：4‑((E)‑((E)‑(1‑联苯‑4‑基)亚乙基)‑肼叉)‑甲基‑1‑H吲哚，结构如下：该化合物制备方法简单，在450‑550nm范围内有强的荧光发射峰。另外，该西弗碱对乳腺癌细胞4T1的IC50为33.5μM，这表明该化合物对此类癌细胞具有较好的抑制效果。

技术领域：

本发明涉及有机合成、光学材料和药物化学领域，使用了较简单的原料和方法一步合成目标产物。

背景技术：

西弗碱是一种结构比较特殊的化合物，根据引入基团的不同可以合成不同种类的西弗碱；西弗碱在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色等领域都有重要应用，例如，在医学领域，西弗碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性；在光学材料领域，由于其富电子和刚性平面的特点，使其具有良好的荧光性能及非线性光学性质。

联苯乙酮腙类西弗碱报道较少，但是该类化合物具有较大的共轭体系，使其更容易在光学材料领域产生特殊的性质；在药物设计领域，联苯环体系稳定了药物分子的芳香疏水相互作用，因此常被用于药物分子的构建。

发明内容

本发明的内容是合成了一种联苯乙酮腙-4-吲哚甲醛西弗碱化合物，该化合物外观呈棕黄色粒状微晶，熔点287.7-288.0℃，分子式C₂₃H₁₉N₃，化学名为：4-((E)-((E)-(1-联苯-4-基)亚乙基)-肼叉)-甲基-1-H吲哚，[英文系统命名为：4-((E)-((E)-(1-(biphenyl-4-yl)ethylidene)-hydrazono)methyl)-1H-indole)，缩写为4-BEHI；结构如下。

1、结构鉴定。

元素分析表明，其C、H、N的百分含量分别为81.86％、5.65％和12.46％(基于分子式C₂₃H₁₉N₃的理论值分别为81.87％、5.68％和12.45％)，有关的¹HNMR谱见附图1。

2、合成方法。

该化合物合成方法上的特征在于：以联苯乙酮腙和4-吲哚甲醛为原料，采用溶液合成或固相合成法。步骤如下：

1)将联苯乙酮腙和4-吲哚甲醛分别溶于合适的有机溶剂中，然后按一定的摩尔比混合，在一定的温度下搅拌反应一定时间；也可以不用有机溶剂，直接混合两种反应物，研磨反应。

2)液相反应时，将得到的溶液采用一定的方法除去大部分溶剂，可得到粉末或结晶状物，即为目标产物；固相反应时，研磨一定时间可得目标产物。

3)目标产物可以在合适的有机溶剂中重结晶以纯化产品。

优选的，上述反应溶剂或重结晶用有机溶剂选自：甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醇、乙腈、丙酮、氯仿、四氢呋喃。

优选的，联苯乙酮腙和4-吲哚甲醛的反应摩尔比为1:4至4:1。

优选的，所述反应温度为室温至加热回流。

优选的，所述反应时间为：0.5-12小时。

优选的，所述除去溶剂的方法为自然挥发或常/减压蒸馏。

本发明的有益效果是：能够以比较简单的步骤和反应物一步合成比较复杂的功能分子材料，并且分离方法简单。

3、紫外和荧光性质。