[发明专利]一种基于聚集诱导发光和激发态分子内质子转移化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种具有聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)两种机制的化合物，其特征在于，具有式Ⅰ所示的结构：

（I）。

2.一种如权利要求1所述的具有聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)两种机制的化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

（1）将四苯乙烯羟基衍生物即化合物1，MgCl₂以及多聚甲醛溶解在无水THF中，再加入三乙胺，反应混合物在75℃下回流过夜;后处理时，先用1 mol/L的盐酸溶液淬灭反应，再用二氯甲烷萃取，最后通过柱层析法得到黄色固体化合物2；其反应式如式Ⅱ所示：

（Ⅱ）；

（2）往化合物2的甲醇溶液中加入2-氨基苯硫酚，反应混合物在室温下搅拌过夜；待反应完全后抽滤，得到的沉淀物进一步通过柱层析法得到黄色固体化合物3；其反应式如式Ⅲ所示：

1

（Ⅲ）。

3.根据权利要求2所述的具有聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)两种机制的化合物的合成方法，其特征在于：步骤(1)中，化合物1、氯化镁、多聚甲醛的投料摩尔比为1 : 3 : 7，反应所用的有机碱为三乙胺，在氩气保护下进行。

4.根据权利要求2所述的具有聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)两种机制的化合物的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，化合物2和2-氨基苯硫酚的投料摩尔比为2 : 3，溶剂为甲醇。

5.权利要求1所述的具有聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)两种机制的化合物在生物硫醇成像上的应用。

6.根据权利要求5所述的具有聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)两种机制的化合物在生物硫醇成像上的应用，其特征在于，包括以下步骤：

将化合物Ⅰ的羟基用2,4-二硝基苯磺酰氯保护起来，淬灭化合物的荧光，得到一种荧光探针；把一定量的探针溶液加入到HeLa或HuH-7细胞的培养基中培养30 min，探针透过细胞膜特异性地与细胞内的硫醇反应，从而产生荧光，然后利用共聚焦显微镜观察细胞并成像。

7.根据权利要求6所述的具有聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)两种机制的化合物在生物硫醇成像上的应用，其特征在于，探针分子的浓度为5 μM，培养时间30 min。

8.根据权利要求6所述的具有聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)两种机制的化合物在生物硫醇成像上的应用，其特征在于，所用到的细胞为HeLa和HuH-7细胞。