[发明专利]一种2,4′-双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201710481968.4 申请日: 2017-06-22
公开(公告)号: CN107188792B 公开(公告)日: 2020-06-09
发明(设计)人: 范学森;师晓楠;何艳;张新迎 申请(专利权)人: 河南师范大学
主分类号: C07C45/74 分类号: C07C45/74;C07C49/83;C07C49/84;C07D333/22
代理公司: 新乡市平原智汇知识产权代理事务所(普通合伙) 41139 代理人: 路宽
地址: 453007 *** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 一种 羟基 二苯甲 酮类 化合物 合成 方法
【说明书】:

发明公开了一种2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法,属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为:一种2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法,具体合成过程为:将3,4‑二烯‑2‑戊酮类化合物和3‑甲酰基色酮类化合物溶于溶剂中,然后加入碱,于60‑100℃搅拌反应制得2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物。本发明通过3,4‑二烯‑2‑戊酮类化合物和3‑甲酰基色酮类化合物之间的[4+2]环化反应合成2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物,具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点,适合于工业化生产。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种2,4'-双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法。

背景技术

研究表明,许多2,4'-双羟基二苯甲酮类化合物都具有显著的生物活性,目前临床上使用的许多药物均含有2,4'-双羟基二苯甲酮这一结构单元。此外,2,4'-双羟基二苯甲酮类化合物还是制备多种精细化学品的关键中间体,在材料、日用化学品等领域具有广泛的应用。

尽管2,4'-双羟基二苯甲酮类化合物具有重要的应用价值,但其现有的合成方法还很有限,且这些方法中仍存在原料不易得到或价格昂贵、反应的区域选择性差、反应条件苛刻等不足之处,从而使其实际应用价值受到影响。因此,研究并开发从价廉易得的原料出发、经由简便的操作步骤合成2,4'-双羟基二苯甲酮类化合物的新方法,不仅具有重要的理论意义,而且具有重要的应用价值。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种2,4'-双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法,该合成方法通过3,4-二烯-2-戊酮类化合物和3-甲酰基色酮类化合物之间的[4+2]环化反应合成2,4'-双羟基二苯甲酮类化合物,具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点,适合于工业化生产。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案,一种2,4'-双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法,其特征在于具体合成过程为:将3,4-二烯-2-戊酮类化合物1和3-甲酰基色酮类化合物2溶于溶剂中,然后加入碱,于60-100℃搅拌反应制得2,4'-双羟基二苯甲酮类化合物3,该合成方法中的反应方程式为:

其中R1为苯基、取代苯基或噻吩-2-基,取代苯基苯环上的取代基为甲基或甲氧基,R2为甲基或乙基,R3为氢或苯基,R4为氢、氟、氯、溴或甲基,溶剂为乙腈、乙醇、四氢呋喃、1,4-二氧六环或N,N-二甲基甲酰胺,碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、三乙胺、哌啶或吡啶。

进一步优选,所述的3,4-二烯-2-戊酮类化合物1、3-甲酰基色酮类化合物2和碱的投料物质的量之比为1-1.5:1-1.5:1-1.5。

本发明与现有技术相比具有以下优点:(1)本发明通过两种原料之间的[4+2]环化反应,在一锅中直接高效合成2,4'-双羟基二苯甲酮类化合物,过程简单、高效;(2)反应温度在100℃以下,条件温和,操作简便;(3)底物的适用范围广。因此,本发明为2,4'-双羟基二苯甲酮类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。

具体实施方式

以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明,但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例,凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。

实施例1

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