[发明专利]一种含苯酚结构的手性螺环羟吲哚二氢吡喃化合物及其合成方法

权利要求书

1.一种含苯酚结构的手性螺环羟吲哚二氢吡喃化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以2-烯基苯酚和靛红衍生的β,γ-不饱和α-酮酸酯为反应物，在手性双噁唑啉化合物、Cu(II)络合物存在下，在苯类溶剂中，反应得到含苯酚结构的螺环羟吲哚二氢吡喃化合物；

所述靛红衍生的β,γ-不饱和α-酮酸酯的化学结构式为：

其中R¹选自：甲基、烯丙基、甲氧基甲基；R²选自：氢、5-甲基、5-甲氧基、5-氟、5-氯、5-溴、6-氯、7-甲基、7-氟；

所述2-烯基苯酚的化学结构式为：

其中R³选自：氢、甲基；R⁴选自：氢、4-甲基、4-叔丁基、4-氯、5-甲基、5-甲氧基、6-甲氧基、6-甲基；

所述含苯酚结构的手性螺环羟吲哚二氢吡喃化合物的化学结构式为：

。

2.根据权利要求1所述含苯酚结构的手性螺环羟吲哚二氢吡喃化合物的合成方法，其特征在于:所述苯类溶剂为甲苯、乙苯、对二甲苯、间二甲苯、均三甲苯、三氟甲苯、氟代苯中的一种或几种。

3.根据权利要求1所述含苯酚结构的手性螺环羟吲哚二氢吡喃化合物的合成方法，其特征在于:以摩尔量计，所述Cu(II)络合物的用量为靛红衍生的β,γ-不饱和α-酮酸酯的5-10%。

4.根据权利要求1所述含苯酚结构的手性螺环羟吲哚二氢吡喃化合物的合成方法，其特征在于:以摩尔量计，2-烯基苯酚用量为靛红衍生的β,γ-不饱和α-酮酸酯的1.1-1.3倍。

5.根据权利要求1所述含苯酚结构的手性螺环羟吲哚二氢吡喃化合物的合成方法，其特征在于:所述Cu(II)络合物的化学结构式如下所示：

。

6.根据权利要求1所述含苯酚结构的手性螺环羟吲哚二氢吡喃化合物的合成方法，其特征在于:所述手性双噁唑啉化合物的化学结构式为：

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7. 根据权利要求1所述含苯酚结构的手性螺环羟吲哚二氢吡喃化合物的合成方法，其特征在于: 所述反应的时间为1-36小时。

8.根据权利要求1所述含苯酚结构的手性螺环羟吲哚二氢吡喃化合物的合成方法，其特征在于:所述反应的温度为室温。

9.根据权利要求1所述含苯酚结构的手性螺环羟吲哚二氢吡喃化合物的合成方法，其特征在于:所述反应结束后，经过柱层析得到产物。