[发明专利]一种双苯骈型香豆素类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及双苯骈型香豆素类化合物，该化合物的分子结构如下式(Ⅰ)所示。本发明所述的化合物由猴枣经乙醇回流提取、有机溶剂萃取和柱色谱分离纯化得到。本发明所述的化合物具有抗炎活性，可用于制备预防和治疗急性气管支气管炎的药物。

技术领域

本发明涉及含氧杂环化合物，具体涉及双苯骈型香豆素类化合物。

背景技术

双苯骈型香豆素类化合物在自然界分布极少，主要通过化学合成得到系列5,6位苯骈成 2H-吡喃环的双苯骈型香豆素类化合物(Yung-Son Hon,Tze-Wei Tseng,Chia-YiCheng. Electrocyclization of cis-dienals in organic synthesis:a new andversatile synthetic method for the preparation of aryl-and heteroaryl-fusedcoumarins.Chem.Commun.,2009,5618-5620)，该文的作者对9个合成的5,6位苯骈成2H-吡喃环的双苯骈型香豆素类化合物进行了脂质过氧化抑制和超氧化物清除率的实验，发现其中化合物3i具有较好的抗脂质过氧化和体内抗炎活性。随后又首次全合成从灯心草科植物分离得到的天然香豆素 9-Hydroxy-8-methyl-3H-benzo[f]-chromen-3-one(Yung-Son Hon,Ya-Chun Hong,Bor-Chrng Hong,Ju-Hsiou Liao.The first Synthesis of Natural OccurringJuncaceae Coumarin, 9-Hydroxy-8-methyl-3H-benzo[f]-chromen-3-one,Featuring aOne-pot Rearrangement and Aromatization Cascade.J.Chin.Chem.Soc.2012,59,407-420)。综上所述，目前有关天然双苯骈型香豆素类化合物结构及其生物活性的报道极少，仅有关于该类化合物有机合成的研究报道。

猴枣(Goat bezoar)为一种普通非濒危牧羊(Capra hircus)的肠胃结石，又名猴子枣、羊肠枣、域枣等，主要分布于印度东南部，马来西亚亦有产，具有清热镇惊，豁痰定喘，解毒消肿之效，研粉作为散剂(叶桥,黄文青,猴枣的商品规格及其鉴别,中药材,1995,18:555-557)。微苦，凉；具有消痰镇惊、清热解毒之功效，主治小儿惊风、痰多气急、气喘诸症(仇良栋,马来西亚猴枣与印度猴枣的鉴别研究,中药材科技,1984,5:23-24)。

由于产量的限制，猴枣药材较为昂贵，故有关猴枣的化学研究报道极少，即使在有限的报道文献中，亦是通过试管反应或红外光谱法推测其可能含有的功能基团(张德荣,猴枣和类似品的鉴别,中药材科技,1979,4:36；仇良栋,马来西亚猴枣与印度猴枣的鉴别研究,中药材科技,1984,5:23-24)。

发明内容

本发明要解决的技术问题提供一种双苯骈型香豆素类化合物，该化合物具有抗炎活性。

本发明要解决上述问题的技术方案是：

一种双苯骈型香豆素类化合物，其分子结构如式Ⅰ所示：

本发明所述的双苯骈型香豆素类化合物的分子式为C₁₃H₈O₄，HR-ESI-MS m/z227.0358 [M-H]^－，化学名为5,7-二羟基-6α,8α-苯骈香豆素(英文名为 5,7-dehydroxy-6α,8α-benzocoumarin)。

本发明所述的双苯骈型香豆素类化合物可以通过化学合成的方法。本领域的技术人员可以通过应掌握的知识确定合成步骤和工艺条件。本发明所述的双苯骈型香豆素类化合物还可以从猴枣(Goat bezoar)中分离得到，具体分离方法由下步骤组成：