[发明专利]一种穴状多羟基荧光化合物及其应用在审

专利信息
申请号: 201710516722.6 申请日: 2017-06-29
公开(公告)号: CN107325810A 公开(公告)日: 2017-11-07
发明(设计)人: 刘建强;李宝红;李思;古楚莹;罗志董;韩瑶瑶;彭新生;郑明彬 申请(专利权)人: 广东医科大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07C37/20;C07C39/17;G01N21/64
代理公司: 北京商专永信知识产权代理事务所(普通合伙)11400 代理人: 高之波,莫莉萍
地址: 523000 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 穴状多 羟基 荧光 化合物 及其 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及型荧光化合物技术领域,尤其是涉及一种穴状多羟基荧光化合物及其应用。

背景技术

荧光分析是一种灵敏性高、选择性强、使用简便的分析方法,被广泛应用于分析化学、生物分析、环境工程、材料科学、医药等领域。荧光化合物是一种具有特殊光学性能的物质,当吸收紫外、可见光等能量后,电子跃迁至激发态,然后发生辐射衰变回复到基态,放出光子,产生荧光。近年来,人们以杯芳烃——一类由亚甲基桥连苯酚单元所形成的新型空穴状化合物为分子平台,研制出各种荧光探针化合物,在临床诊断、分子生物学等医学领域有着广阔的潜在应用价值。例如,杯芳烃衍生物可作为金属离子荧光识别试剂测定人体血浆内Na+、K+、Ca2+和Mg2+等金属离子。

铁,是人体必需的微量元素之一,丰富存在于生物体内。在许多生化反应中,Fe3+扮演着非常重要的角色,它的缺乏与过量都会使机体的功能发生紊乱,例如,阿尔兹海默症、帕金森综合征和贫血等疾病的发生发展都与体内铁离子浓度的异常有密切关系。因此,开发用于定量检测人体内Fe3+的选择性荧光探针,对于保证生命健康具有重要意义。目前铁离子荧光探针有金属有机骨架材料(如Tb-MOF)、罗丹明类、纳米材料(如S-GQDs、GSH@AgNC)等,但是这些荧光探针合成方法繁琐,毒副作用较差。

发明内容

本发明的目的在于提供一种穴状多羟基荧光化合物,其易于合成,选择性高,无明显细胞毒性,可以根据荧光强度的变化检测出体内Fe3+的含量。

为实现本发明的上述目的,本发明采用如下技术方案:

一种穴状多羟基荧光化合物,具有如式I所示的结构。

作为一种优选方案,具有如式I所示结构的穴状多羟基荧光化合物对Li+、Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Al3+、Pb2+、Zn2+、Cd2+、Co2+、Ni2+和Fe3+均具有选择性。

作为一种优选方案,具有如式I所示结构的穴状多羟基荧光化合物对Fe3+的检测极限达到4.47ppm。

一种穴状多羟基荧光化合物的制备方法,包括以下步骤,

1).将邻苯三酚充分溶于乙醇和盐酸中,形成混合物A;

2).将混合物A冰冻,并在冰冻后的混合物A上逐滴滴加丁醛,形成混合物B;

3).将混合物B温热至室温,再在氩气保护下加热回流22-26小时;

4).待冷却至室温后,使混合物B在温度为-20℃的条件下放置22-26小时,经抽滤后,得到固体;

5).用冰冻的乙醇反复对由步骤4)制得的固体进行洗涤,直至废液变澄清;

6).将经洗涤后的固体放置在温度为80℃-120℃的条件下真空干燥14-18小时,得到淡粉红色粉末即穴状多羟基荧光化合物。

作为一种优选方案,步骤1)混合物A中的邻苯三酚、乙醇和盐酸的质量比为10:40-50:3-8,所述乙醇的体积浓度为95%,盐酸的质量分数为36%。

作为一种优选方案,步骤2)中的丁醛与混合物A的质量比为1:9-11。

作为一种优选方案,步骤3)和4)中的室温的温度范围为18℃-25℃。

作为一种优选方案,步骤5)中乙醇的体积浓度为95%。

作为一种优选方案,步骤6)中的真空度为0.1MPa。

作为一种优选方案,具有如式I所示结构的穴状多羟基荧光化合物对环境或生物体内Fe3+进行识别检测。

本发明穴状多羟基荧光化合物对金属离子的识别能力是依据其自身荧光激发峰强度的变化来进行分析判断的。通过各种不同金属离子对本发明穴状多羟基荧光化合物的荧光滴定实验,发现金属离子的存在可以使荧光强度发生变化,尤其是Fe3+能使荧光发生猝灭,而且对Fe3+检测极限达到4.47ppm。因此,本发明化合物能作为荧光探针对Fe3+进行识别检测。

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