[发明专利]一种含有氮杂二苯并呋喃并邻菲罗啉结构的OLED材料、其制备方法及应用在审
申请号: | 201710527247.2 | 申请日: | 2017-06-30 |
公开(公告)号: | CN107163057A | 公开(公告)日: | 2017-09-15 |
发明(设计)人: | 张学衡;王子宁;付文岗;崔明;李韶涛;盖明慧 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
主分类号: | C07D491/22 | 分类号: | C07D491/22;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 烟台上禾知识产权代理事务所(普通合伙)37234 | 代理人: | 刘志毅 |
地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含有 氮杂二苯 呋喃 邻菲罗啉 结构 oled 材料 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明属于有机电致发光领域,尤其涉及一种含有氮杂二苯并呋喃并邻菲罗啉结构的OLED材料、其制备方法及应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)作为一种有着巨大应用前景的显示技术,受到人们越来越多的关注。由于其固有的特性,如自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点,使其成为下一代显示技术的最有利竞争者。自从20世纪80年代发明以来,有机电致发光器件已经在产业上有所应用,比如用于相机、计算机、手机、电视机显示器等,由于各界多年来的持续投入和不懈努力,有机电致发光技术已经有了极大地发展。尽管如此,寿命短、效率低等诸多问题,依旧制约着有机电致发光器件的发展,这些问题的解决有待人们作进一步的探索。
大多数高性能的有机电致发光器件都倾向于多层器件结构,包括空穴传输层、电子传输层和发光层,有些还具有空穴和电子的注入层。
传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25%单线态激子发光,器件的内量子效率较低(最高为25%)。外量子效率普遍低于5%,与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间穿越,可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光,使器件的内量子效率达100%。
自从Forrest等人在1998年首次报道磷光有机发光器件(PHOLED)以来,PHOLED因为可实现100%的内量子效率而备受关注。磷光发光体典型地具有很长的寿命和扩散长度;然而,当发光体浓度很高时,浓度猝灭和T1-T1湮灭通常是导致不佳的器件性能的主要原因。为了解决这些问题,PHOLED一直是通过将磷光发光体掺杂到合适主体材料中以降低发光体浓度来制造。因此,主体材料的开发对于高效率的电致磷光发光极其重要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是,提供一种能同时满足高效率和高热稳定性、含有氮杂二苯并呋喃并邻菲罗啉结构的OLED材料、其制备方法及应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种含有氮杂二苯并呋喃并邻菲罗啉结构的OLED材料,其结构式如下:
其中,Ar为含有取代基或不含取代基的芳香基团。
进一步,上述含有氮杂二苯并呋喃并邻菲罗啉结构的OLED材料,其结构式为:
更进一步,Ar为如下基团中的任意一种:
本发明的第二个目的在于提供上述含有氮杂二苯并呋喃并邻菲罗啉结构的OLED材料的制备方法,步骤如下:
(1)在惰性气氛下,将原料Ⅰ与1,10-菲啰啉-5,6-二胺按照摩尔比为1:(1-1.2)投入无水乙醇和乙酸的混合溶液中,升温至75-80℃搅拌24h,降温至20-25℃后抽滤,滤饼用无水乙醇淋洗,所得粗品用二氯乙烷和无水乙醇结晶得到黄色固体,为中间体;
(2)将原料Ⅱ与中间体按照摩尔比为(1-1.2):1加入甲苯中,再加入碱性溶液和Pd(PPh3)4;在惰性气氛下,将混合液在80-85℃条件下反应10-16h,经冷却、分液、滤液旋蒸和过氧化铝柱,得到目标产物;
所述的原料Ⅰ为所述的中间体为
所述的原料Ⅱ为Ar-B(OH)2或
其反应原理为:
其中,步骤(2)中所述的碱性溶液与中间体的摩尔比为(2-4):1;所述的Pd(PPh3)4与中间体的摩尔比为(0.005-0.02):1。
其中,所述的惰性气体为氮气或氩气。
本发明的第三个目的在于提供一种上述含有氮杂二苯并呋喃并邻菲罗啉结构的OLED材料作为发光层材料,在制作有机电致发光器件领域的应用。
应用时,所制备的有机电致发光器件一般包括依次向上叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴注入层(HAT-CN)、空穴传输层(NPB)、主体材料(本发明制备的材料)+掺杂材料Ir(ppy)3作为磷光发光层、电子传输层(TPBI)、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。该类器件中所用到的有机化合物的分子结构式如下所示。
本发明的有益效果是:
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